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<title>Metallocene</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Metallocene</h1>

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Metallocene sind eine Gruppe von <a href="Metallorganische_Chemie" title="Metallorganische Chemie">metallorganischen Verbindungen</a>, in denen ein zentrales Metallatom wie in einem <a href="Sandwich" title="Sandwich">Sandwich</a> zwischen zwei <a href="Cyclopentadienyl" class="mw-redirect" title="Cyclopentadienyl">Cyclopentadienyl</a>-<a href="Ligand" title="Ligand">Liganden</a> (C5H5, Abkürzung: Cp) angeordnet ist. Entsprechend werden Metallocene als <a href="Sandwichverbindungen" class="mw-redirect" title="Sandwichverbindungen">Sandwichverbindungen</a> bezeichnet. Die Entdeckung des ersten Metallocens, <a href="Ferrocen" title="Ferrocen">Ferrocen</a>, das 1951 unabhängig von zwei verschiedenen Forschungsteams durch Zufall <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">synthetisiert</a> wurde, gilt heute als einer der Meilensteine in der metallorganischen Chemie und war der Startpunkt für eine rasante Entwicklung einer neuen Sparte der Chemie. Über 80 % der metallorganischen <a href="Komplexchemie" title="Komplexchemie">Komplexe</a> sind heute Cyclopentadienyl-Komplexe.<a href="#cite_note-RoemppOnline-1">[1]</a>

Metallocene finden vielfache Anwendung. Sie werden für die Herstellung von <a href="Leuchtdiode" title="Leuchtdiode">Leuchtdioden</a> eingesetzt. <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivate</a> der Metallocene wie <a href="Titanocendichlorid" title="Titanocendichlorid">Titanocendichlorid</a> eignen sich als <a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysatoren</a> für die <a href="Olefin" class="mw-redirect" title="Olefin">Olefin</a>-<a href="Kettenpolymerisation" title="Kettenpolymerisation">Polymerisation</a> mit hoher Produktivität und <a href="Selektivit%C3%A4t_(Chemie)" title="Selektivität (Chemie)">Selektivität</a>. In der <a href="Tumortherapie" class="mw-redirect" title="Tumortherapie">Tumortherapie</a> zeigen einige Metallocenderivate <a href="Zytostatikum" title="Zytostatikum">zytostatische</a> Eigenschaften. Ferrocen kann unter anderem dazu verwendet werden, die <a href="Klopffestigkeit" title="Klopffestigkeit">Klopffestigkeit</a> von Treibstoffen (als Ersatz von <a href="Bleitetraethyl" class="mw-redirect" title="Bleitetraethyl">Bleitetraethyl</a>) zu erhöhen und deren Verbrennung zu verbessern.

1973 erhielten <a href="Ernst_Otto_Fischer" title="Ernst Otto Fischer">Ernst Otto Fischer</a> und <a href="Geoffrey_Wilkinson" title="Geoffrey Wilkinson">Geoffrey Wilkinson</a> für ihre Arbeiten über metallorganische Verbindungen und die Aufklärung der Bindungsverhältnisse im Ferrocen den <a href="Nobelpreis_f%C3%BCr_Chemie" title="Nobelpreis für Chemie">Nobelpreis für Chemie</a>.<a href="#cite_note-nobel1973-2">[2]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

1951 versuchten <a href="Tom_J._Kealy" title="Tom J. Kealy">Tom J. Kealy</a> und <a href="Peter_Pauson" title="Peter Pauson">Peter Pauson</a> an der <a href="Duquesne_University" title="Duquesne University">Duquesne University</a> die Darstellung von <a href="Fulvalen" title="Fulvalen">Fulvalen</a> durch die Reaktion von <a href="Eisen(III)-chlorid" title="Eisen(III)-chlorid">Eisen(III)-chlorid</a> mit Cyclopentadienylmagnesiumbromid entsprechend der folgenden Gleichung durchzuführen. Statt des erwarteten Fulvalens erhielten Kealy und Pauson als Hauptprodukt orangefarbene Kristalle, die überraschenderweise an der Luft und bei Temperaturen über 300 °C stabil waren und leicht sublimiert werden konnten.<a href="#cite_note-Nature1951_1039-3">[3]</a>

Die erste <a href="Elementaranalyse" title="Elementaranalyse">Elementaranalyse</a> für Kohlenstoff und Wasserstoff zeigte, dass es sich bei der Verbindung nicht um Fulvalen handeln konnte, und nach einigen Berechnungen wurde die Summenformel C10H10Fe vorgeschlagen. Die <a href="Qualitative_Analyse" title="Qualitative Analyse">qualitative</a> und <a href="Quantitative_Analyse" title="Quantitative Analyse">quantitative Analyse</a> des <a href="Eisen" title="Eisen">Eisens</a> gestaltete sich jedoch schwierig, da die Verbindung selbst gegenüber konzentrierter <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> beständig war. Erst durch <a href="Laborjargon" title="Laborjargon">Kochen</a> mit konzentrierter <a href="Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpetersäure</a> gelang der qualitative Eisennachweis. Zur quantitativen Analyse musste die Substanz sogar mit <a href="Perchlors%C3%A4ure" title="Perchlorsäure">Perchlorsäure</a> (HClO4) bis zur Trocknung abgeraucht werden.<a href="#cite_note-JOMC2001_637-4">[4]</a>

Völlig unabhängig – und zeitlich vor der Arbeit von Tom J. Kealy und Peter L. Pauson – hatten im gleichen Jahr Samuel A. Miller, John A. Tebboth und John F. Tremaine bei der <a href="BOC_(Unternehmen)" title="BOC (Unternehmen)">British Oxygen Company</a> die gleiche Substanz durch die Reaktion von <a href="Cyclopentadien" title="Cyclopentadien">Cyclopentadien</a>-Dampf mit <a href="Eisen#Eisenerzeugung_ohne_Hochofen" title="Eisen">frisch reduziertem Eisen</a> bei 300 °C hergestellt und beschrieben.<a href="#cite_note-JOCS1952_632-5">[5]</a><a href="#cite_note-JOMC2001_637-4">[4]</a>

Miller und seine Kollegen reichten ihre Arbeit sogar vor Kealy und Pauson zur Veröffentlichung ein, aber da <a href="Nature" title="Nature">Nature</a>, die Fachzeitschrift, in der Kealy und Pauson veröffentlichten, schneller publizierte, wurde deren Beitrag eher veröffentlicht als der von Miller. Laut Miller hatte dieser die Substanz bereits drei Jahre zuvor synthetisiert.<a href="#cite_note-JOMC2001_18-6">[6]</a> Möglicherweise wurde das Ferrocen sogar noch einige Jahre früher bei <a href="Union_Carbide" title="Union Carbide">Union Carbide</a>, welche Versuche zur katalytischen Spaltung von Cyclopentadien in Eisenrohren durchführten, zum ersten Mal hergestellt.<a href="#cite_note-JOMC2001_637-4">[4]</a> Dort wurde es jedoch nie weiter beachtet oder analysiert.

Obwohl die Stabilität der Substanz auf eine andere Art der Bindung als in den wenigen bis dahin bekannten metallorganischen Verbindungen, wie etwa dem <a href="Zeise-Salz" title="Zeise-Salz">Zeise-Salz</a> K[PtCl3(C2H2)], schließen ließ, gingen Kealy und Pauson zunächst von einer rein <a href="Atombindung" class="mw-redirect" title="Atombindung">kovalenten Bindung</a> des Cyclopentadienylringes mit dem Eisen aus und schlugen die nebenstehende Struktur vor. Die Gruppe um Miller ging dagegen von einer eher <a href="Ionengitter" title="Ionengitter">ionischen Struktur</a> aus. Aufgrund der <a href="Infrarotspektroskopie" title="Infrarotspektroskopie">Infrarotdaten</a> (nur eine C-H-Schwingung, entsprechend nur eine Art der C-H-Bindung im Cp-Ring) und des gefundenen <a href="Diamagnetismus" title="Diamagnetismus">Diamagnetismus</a> schlossen 1952 <a href="Geoffrey_Wilkinson" title="Geoffrey Wilkinson">Geoffrey Wilkinson</a> und <a href="Robert_B._Woodward" title="Robert B. Woodward">Robert B. Woodward</a> an der <a href="Harvard_University" title="Harvard University">Harvard University</a> auf eine Art Sandwichstruktur.<a href="#cite_note-JACS1952_2125-7">[7]</a> Noch im gleichen Jahr bestätigten <a href="Ernst_Otto_Fischer" title="Ernst Otto Fischer">Ernst Otto Fischer</a> und Wolfgang Pfab in München, sowie Philip Frank Eiland und Ray Pepinsky am <a href="Pennsylvania_State_University" title="Pennsylvania State University">Pennsylvania State College</a> diese Struktur mittels Röntgen-<a href="Kristallstrukturanalyse" title="Kristallstrukturanalyse">Kristallstrukturanalyse</a>.<a href="#cite_note-AngChem2000_127-8">[8]</a><a href="#cite_note-JACS1952_4971-9">[9]</a><a href="#cite_note-AcCry1956_373-10">[10]</a> Als Woodward postulierte, dass die Cyclopentadienylringe im Fe(C5H5)2 einer <a href="Elektrophile_aromatische_Substitution" title="Elektrophile aromatische Substitution">elektrophilen Substitution</a> zugänglich sein sollten, führten Whitning und Rosenblum die erste <a href="Friedel-Crafts-Acylierung" title="Friedel-Crafts-Acylierung">Friedel-Crafts-Acylierung</a> am Cyclopentadienylring im Ferrocen durch.<a href="#cite_note-JACS1952_3458-11">[11]</a> Durch dieses für <a href="Aromaten" title="Aromaten">aromatische Substanzen</a> typische Verhalten kam, in Analogie zur englischen Endung -ene für aromatische Substanzen (z. B. Benzene für <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a>), der Namensvorschlag Ferrocen zustande.

Fast in einer Art Wettstreit synthetisierten die beiden Arbeitsgruppen um Ernst Otto Fischer in München und Geoffrey Wilkinson in Harvard in den folgenden Jahren in schneller Folge eine Vielzahl Biscyclopentadienyl-Komplexe anderer <a href="%C3%9Cbergangsmetalle" title="Übergangsmetalle">Übergangsmetalle</a>, sowie deren <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivate</a>:

<ul><li>1952: Titanocendibromid, Zirconocendibromid, Vanadocendichlorid, Ruthenocen und das Ruthenocenium-Kation<a href="#cite_note-JOMC2001_18-6">[6]</a><a href="#cite_note-JACS1952_6146-12">[12]</a><a href="#cite_note-JACS1953_1011-13">[13]</a></li>

<li>1953: Nickelocen,<a href="#cite_note-ZNaturf_1953_217-14">[14]</a> Cobaltocen,<a href="#cite_note-ZNaturf_1953_327-15">[15]</a> Nickelocenium-Kation, Chromocen, Rhodocenium-Kation und Iridocenium-Kation<a href="#cite_note-ZNaturf1953_444-16">[16]</a><a href="#cite_note-JACS1953_3586-17">[17]</a><a href="#cite_note-JACS1954_209-18">[18]</a></li>

<li>1954: Vanadocen,<a href="#cite_note-Naturw1955_96-19">[19]</a> Titanocenhydroxybromid, Magnesocen, Manganocen, Niobocentribromid, Tantalocentribromid und Rhenocenhydrid<a href="#cite_note-JOMC2001_18-6">[6]</a><a href="#cite_note-JACS1955_3421-20">[20]</a><a href="#cite_note-JACS1954_4281-21">[21]</a><a href="#cite_note-JACS1955_3689-22">[22]</a></li></ul>

In den Jahren 1954 und 1955 wurden die Tricyclopentadienyl-Komplexe von <a href="Scandium" title="Scandium">Scandium</a>, <a href="Yttrium" title="Yttrium">Yttrium</a>, <a href="Lanthan" title="Lanthan">Lanthan</a> und der <a href="Lanthanoide" title="Lanthanoide">Lanthanoide</a> <a href="Cer" title="Cer">Cer</a>, <a href="Praseodym" title="Praseodym">Praseodym</a>, <a href="Neodym" title="Neodym">Neodym</a>, <a href="Samarium" title="Samarium">Samarium</a>, <a href="Dysprosium" title="Dysprosium">Dysprosium</a>, <a href="Erbium" title="Erbium">Erbium</a> und <a href="Ytterbium" title="Ytterbium">Ytterbium</a> synthetisiert und beschrieben. Für diese wurde, aufgrund einer raschen und vollständigen Reaktion mit Eisenchlorid zu Ferrocen, eine ionische Struktur vorgeschlagen.<a href="#cite_note-JACS1954_6210-23">[23]</a><a href="#cite_note-JACS1956_42-24">[24]</a>

Ab 1954 synthetisierten die beiden Arbeitsgruppen sogenannte <a href="Halbsandwichkomplex" class="mw-redirect" title="Halbsandwichkomplex">Halbsandwichkomplexe</a>, welche nur einen Cyclopentadienyl-Liganden enthalten, wie etwa (C5H5)V(CO)4, <a href="Tricarbonyl(%CE%B75-cyclopentadienyl)mangan" title="Tricarbonyl(η5-cyclopentadienyl)mangan">(C5H5)Mn(CO)3</a>, (C5H5)Co(CO)2, (C5H5)Ni(CO), (C5H5)Mo(CO)3H, [(C5H5)Fe(CO)2]2 und (C5H5)Fe(CO)2Cl.<a href="#cite_note-JOMC2001_18-6">[6]</a><a href="#cite_note-JACS1954_4179-25">[25]</a> Auch über die durch Carbonyl-Liganden (CO) verbrückten Halbsandwich-Komplexe (C5H5)Mo(CO)6Mo(C5H5) und (C5H5)W(CO)6W(C5H5) wurde berichtet.<a href="#cite_note-JACS1954_209-18">[18]</a> Diese Halbsandwich-Verbindungen gehören, im Sinne der Definition, streng genommen aber nicht zu den Metallocenen. Neben Metallocenen mit (unsubstituierten) Cyclopentadienyl-Liganden wurden bis heute eine große Zahl von Komplexen mit <a href="Substituent" title="Substituent">substituierten</a> Ringen hergestellt. Von großem Interesse ist insbesondere der <a href="Pentamethylcyclopentadien" title="Pentamethylcyclopentadien">Pentamethylcyclopentadienyl</a>-Ligand (Abkürzung: Cp*), weil er durch seinen großen Raumanspruch instabile Metallocene <a href="Sterisch" class="mw-redirect" title="Sterisch">sterisch</a> stabilisieren und dadurch isolierbar machen kann.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

Da Cyclopentadien bei Raumtemperatur in einer <a href="Diels-Alder-Reaktion" title="Diels-Alder-Reaktion">Diels-Alder-Reaktion</a> zu <a href="Dicyclopentadien" title="Dicyclopentadien">Dicyclopentadien</a> dimerisiert, muss dieses im ersten Schritt durch thermische Spaltung erst wieder in Cyclopentadien überführt werden (Retro-Diels-Alder-Reaktion). In der Praxis wird das Cyclopentadien in Gegenwart eines <a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysators</a>, beispielsweise Eisenpulver, aus seinem Dimer <a href="Destillation" title="Destillation">abdestilliert</a>.

Metallocene und allgemein Cyclopentadienyl-Metall-Verbindungen können auf verschiedenen Wegen hergestellt werden.

Durch <a href="Salzmetathese" title="Salzmetathese">Metathese</a>:

Die ersten Metallocene wurden mit einem <a href="Grignard-Reagenz" class="mw-redirect" title="Grignard-Reagenz">Grignard-Reagenz</a> hergestellt, später wurde stattdessen bevorzugt das <a href="Cyclopentadienylnatrium" title="Cyclopentadienylnatrium">Cyclopentadienylnatrium</a> eingesetzt:<a href="#cite_note-Huheey_800-26">[26]</a>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {2 Mg(C5H5)Y \, + MX2 -> M(C5H5)2 \, + 2 MgXY \; : (M = V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni; X, Y = Cl, Br)}}}</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/8e8578b006d9be5837d5580de1d9d4d724ed4a12.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:91.573ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {2\,\mathrm {Mg} (\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}})\mathrm {Y} ~\,{}+{}\mathrm {MX} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {M} (\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}~\,{}+{}2\,\mathrm {MgXY} ~\;:~(\mathrm {M} {}={}\mathrm {V} {,}{\mkern {3mu}}\mathrm {Cr} {,}{\mkern {3mu}}\mathrm {Mn} {,}{\mkern {3mu}}\mathrm {Fe} {,}{\mkern {3mu}}\mathrm {Co} {,}{\mkern {3mu}}\mathrm {Ni} {;}{\mkern {3mu}}\mathrm {X} {,}{\mkern {3mu}}\mathrm {Y} {}={}\mathrm {Cl} {,}{\mkern {3mu}}\mathrm {Br} )}}" loading="lazy"></dd></dl>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {2 Na(C5H5) \, + MX2 -> M(C5H5)2 \, + 2 NaX \; : (M = Be, V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni; X = Cl, Br)}}}</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/8756dd7229b9f9e710f04e99f94fdbc983d5aedf.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:88.246ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {2\,\mathrm {Na} (\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}})~\,{}+{}\mathrm {MX} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {M} (\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}~\,{}+{}2\,\mathrm {NaX} ~\;:~(\mathrm {M} {}={}\mathrm {Be} {,}{\mkern {3mu}}\mathrm {V} {,}{\mkern {3mu}}\mathrm {Cr} {,}{\mkern {3mu}}\mathrm {Mn} {,}{\mkern {3mu}}\mathrm {Fe} {,}{\mkern {3mu}}\mathrm {Co} {,}{\mkern {3mu}}\mathrm {Ni} {;}{\mkern {3mu}}\mathrm {X} {}={}\mathrm {Cl} {,}{\mkern {3mu}}\mathrm {Br} )}}" loading="lazy"></dd></dl>

Dabei können auch Metalle in der <a href="Oxidationszahl" title="Oxidationszahl">Oxidationsstufe</a> +III eingesetzt werden, welche im ersten Teilschritt zunächst reduziert werden, wobei 9,10-Dihydrofulvalen als Nebenprodukt entstehen kann:

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {3 M'(C5H5) + MCl3 -> M(C5H5)2 + 3 M'Cl + 1/2 C10H10 \; : (M' = Li, Na, K; M = V, Cr)}}}</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/df6636b848925c77223d5648745c220f0f74a5b2.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.171ex; width:85.114ex; height:3.509ex;" alt="{\displaystyle {3\,\mathrm {M} {\vphantom {A}}^{\prime }(\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}){}+{}\mathrm {MCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {M} (\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}3\,\mathrm {M} {\vphantom {A}}^{\prime }\mathrm {Cl} {}+{}{\mathchoice {\textstyle {\frac {1}{2}}}{\frac {1}{2}}{\frac {1}{2}}{\frac {1}{2}}}\,\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{10}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{10}}~\;:~(\mathrm {M} {\vphantom {A}}^{\prime }{}={}\mathrm {Li} {,}{\mkern {3mu}}\mathrm {Na} {,}{\mkern {3mu}}\mathrm {K} {;}{\mkern {3mu}}\mathrm {M} {}={}\mathrm {V} {,}{\mkern {3mu}}\mathrm {Cr} )}}" loading="lazy"></dd></dl>

Aber auch die Verwendung von metallischen <a href="Reduktionsmittel" title="Reduktionsmittel">Reduktionsmitteln</a> wie <a href="Zink" title="Zink">Zink</a> wird beschrieben:<a href="#cite_note-Astruc_257-27">[27]</a>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {RuCl_{3}(H_{2}O)} _{x}+\mathrm {3\,C_{5}H_{6}\ {\xrightarrow[{-ZnCl_{2},\ -xH_{2}O}]{+Zn,\ Ethanol}}\ Ru(C_{5}H_{5})_{2}+C_{5}H_{8}} }</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/4cd2eea375b38e37e3d368938e4feab78546a94d.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -2.132ex; margin-top: -0.36ex; margin-bottom: -0.54ex; width:58.34ex; height:6.176ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {RuCl_{3}(H_{2}O)} _{x}+\mathrm {3\,C_{5}H_{6}\ {\xrightarrow[{-ZnCl_{2},\ -xH_{2}O}]{+Zn,\ Ethanol}}\ Ru(C_{5}H_{5})_{2}+C_{5}H_{8}} }" loading="lazy"></dd></dl>

Aufgrund der geringen Stabilität des Magnesocens ist dieses gut zur Cyclopentadienylierung, für die Übertragung von Cp-Einheiten auf andere Metalle, geeignet. Triebkraft ist die Bildung des stabilen Magnesium<a href="Halogenide" title="Halogenide">dihalogenids</a>.<a href="#cite_note-Elschenbroich_65-28">[28]</a>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {Mg(C5H5)2 + MCl2 -> M(C5H5)2 + MgCl2}}}</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/171243f0bf49d8a7672384a908fe85e386e56ffd.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:45.17ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {Mg} (\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {MCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {M} (\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {MgCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}" loading="lazy"></dd></dl>

Allgemein lassen sich Cyclopentadienylalkali-Verbindungen durch Reaktion von 2,4-Cyclopentadienbrom mit Alkaliorganylen herstellen:<a href="#cite_note-Riedel_622-29">[29]</a>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {LiC4H9 + C5H5Br -> Li(C5H5) + C4H9Br}}}</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/1453d09d1103a2fb298bcb0c0cea745717037d9e.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:44.018ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {LiC} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{9}}{}+{}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {Br} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {Li} (\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}){}+{}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{9}}\mathrm {Br} }}" loading="lazy"></dd></dl>

Daraus kann dann im nächsten Schritt der Sandwichkomplex Lithocen, der nur in Komplexen als anionisches Lithoceniumions existiert, z. B. durch Reaktion von LiCp mit <a href="Tetraphenylphosphoniumchlorid" title="Tetraphenylphosphoniumchlorid">Tetraphenylphosphoniumchlorid</a> (PPh4Cl) synthetisiert werden:<a href="#cite_note-Riedel_622-29">[29]</a>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {PPh4Cl + 2 LiC5H5 -> Li(C5H5)2 PPh4 + LiCl}}}</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/4ec37219bd4e09a59deeedd55303c2f226a77971.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:48.223ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {PPh} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {Cl} {}+{}2\,\mathrm {LiC} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {Li} (\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}~\mathrm {PPh} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}+{}\mathrm {LiCl} }}" loading="lazy"></dd></dl>

Durch <a href="Disproportionierung" title="Disproportionierung">Disproportionierung</a>:

Magnesocen kann direkt aus CpMgBr gewonnen werden. Dazu wird zunächst Cyclopentadienylmagnesiumbromid durch Umsetzung von <a href="Ethylmagnesiumbromid" title="Ethylmagnesiumbromid">Ethylmagnesiumbromid</a> mit Cyclopentadien hergestellt, welches dann bei 220 °C und 10−4 <a href="Millibar" class="mw-redirect" title="Millibar">mbar</a> zu MgCp2 und MgBr2 disproportioniert (<a href="Schlenk-Gleichgewicht" title="Schlenk-Gleichgewicht">Schlenk-Gleichgewicht</a>):<a href="#cite_note-Elschenbroich_65-28">[28]</a>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {Mg(C_{2}H_{5})Br\;{\xrightarrow[{-C_{2}H_{6}}]{+C_{5}H_{6},\ Et_{2}O}}\;Mg(C_{5}H_{5})Br\ \xrightarrow {220\,^{\circ }C,\,10^{-4}\,mbar} } }</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/b46e7c28f9053c565a121f53463b20f18a396192.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -2.161ex; margin-top: -0.337ex; margin-bottom: -0.51ex; width:55.176ex; height:6.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {Mg(C_{2}H_{5})Br\;{\xrightarrow[{-C_{2}H_{6}}]{+C_{5}H_{6},\ Et_{2}O}}\;Mg(C_{5}H_{5})Br\ \xrightarrow {220\,^{\circ }C,\,10^{-4}\,mbar} } }" loading="lazy"> <math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {\,Mg(C_{5}H_{5})_{2}\,+MgBr_{2}\;} }">

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Aus den Bestandteilen in Gegenwart von <a href="Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">Basen</a>:

Im Jahre 1954 versuchte Wilkinson Biscyclopentadienyl-Metall-Komplexe mit Hilfe von <a href="Amine" title="Amine">Aminen</a> als Halogenwasserstoffakzeptoren zu synthetisieren. Allerdings waren die Ausbeuten mit 3–4 % nur sehr gering. Nur beim Ferrocen oder durch die Verwendung stärkerer Basen, wie <a href="Kaliumhydroxid" title="Kaliumhydroxid">Kaliumhydroxid</a> lässt sich die Ausbeute deutlich verbessern:<a href="#cite_note-JACS1954_4179-25">[25]</a>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {2 C5H6 + FeCl2 + 2 KOH -> Fe(C5H5)2 + 2 KCl + 2 H2O}}}</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/6b6011815a92a04dbdb041020e95f9037fefed73.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:59.156ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {2\,\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}{}+{}\mathrm {FeCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {KOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {Fe} (\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {KCl} {}+{}2\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}" loading="lazy"></dd></dl>

Direkt aus den Bestandteilen:

Bei <a href="Reaktivit%C3%A4t_(Chemie)" title="Reaktivität (Chemie)">reaktiven</a> Metallen, wie die <a href="Alkalimetalle" title="Alkalimetalle">Alkalimetalle</a> und <a href="Erdalkalimetalle" title="Erdalkalimetalle">Erdalkalimetalle</a> können die Cyclopentadienylmetall-Verbindungen direkt durch die Umsetzung des Metalls mit Cyclopentadien hergestellt werden:<a href="#cite_note-ChemBer1961_2187-30">[30]</a>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {2 Na + 2 C5H6 -> 2 Na(C5H5) + H2}}}</annotation>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {Mg+2\ C_{5}H_{6}\;{\xrightarrow[{}]{500\,^{\circ }C}}\;Mg(C_{5}H_{5})_{2}+H_{2}} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/f4a0ee497ecdd911dc5c3083247c43addaca7f94.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.654ex; margin-top: -0.429ex; margin-bottom: -0.518ex; width:38.216ex; height:5.676ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {Mg+2\ C_{5}H_{6}\;{\xrightarrow[{}]{500\,^{\circ }C}}\;Mg(C_{5}H_{5})_{2}+H_{2}} }" loading="lazy"></dd></dl>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {M+2\ C_{5}H_{6}\;{\xrightarrow[{2.Vakuumsubl.\,260\,^{\circ }C\,-\,360\,^{\circ }C}]{1.THF/DMF,-H_{2}}}\;M(C_{5}H_{5})_{2}\;:M=Ca,Sr} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/efe80c0e43a8bc3227f3d91df846aa7434d69767.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.973ex; margin-top: -0.346ex; margin-bottom: -0.532ex; width:62.244ex; height:6.176ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {M+2\ C_{5}H_{6}\;{\xrightarrow[{2.Vakuumsubl.\,260\,^{\circ }C\,-\,360\,^{\circ }C}]{1.THF/DMF,-H_{2}}}\;M(C_{5}H_{5})_{2}\;:M=Ca,Sr} }" loading="lazy"></dd></dl>

Bei den Elementen der Gruppe 4 bis 12 gelingt dies nur bei dem besonders stabilen Ferrocen.<a href="#cite_note-Riedel_622-29">[29]</a><a href="#cite_note-JOCS1952_632-5">[5]</a>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {2\ C_{5}H_{6}+Fe\;{\xrightarrow[{}]{300\,^{\circ }C}}\;Fe(C_{5}H_{5})_{2}+H_{2}} }</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/abba1f5ec64302fd28a74d2c42deca8983871a50.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.654ex; margin-top: -0.429ex; margin-bottom: -0.518ex; width:36.73ex; height:5.676ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {2\ C_{5}H_{6}+Fe\;{\xrightarrow[{}]{300\,^{\circ }C}}\;Fe(C_{5}H_{5})_{2}+H_{2}} }" loading="lazy"></dd></dl>

Ferrocen und Cobaltocen können zudem bei Verwendung von Eisen- oder Cobalt-<a href="Anode" title="Anode">Anoden</a> und <a href="Tetrabutylammoniumbromid" title="Tetrabutylammoniumbromid">Tetrabutylammoniumbromid</a> (Bu4NBr) als <a href="Leitsalz" title="Leitsalz">Leitsalz</a> direkt in einer elektrochemischen Reaktion erzeugt werden:<a href="#cite_note-ZAAC1981_107-31">[31]</a>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {M+2\ C_{5}H_{6}\;{\xrightarrow[{}]{Bu_{4}NBr,\,20\,^{\circ }C}}\;M(C_{5}H_{5})_{2}+H_{2}\;:M=Fe,Co} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/fe3daacec2b4d57d27a93445fa4d7e4342679f50.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.654ex; margin-top: -0.296ex; margin-bottom: -0.518ex; width:56.1ex; height:5.676ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {M+2\ C_{5}H_{6}\;{\xrightarrow[{}]{Bu_{4}NBr,\,20\,^{\circ }C}}\;M(C_{5}H_{5})_{2}+H_{2}\;:M=Fe,Co} }" loading="lazy"></dd></dl>

Aus <a href="Metallhydrid" title="Metallhydrid">Metallhydriden</a> oder Metallorganylen:

Die Biscyclopentadienyl-Komplexe von <a href="Calcium" title="Calcium">Calcium</a>, <a href="Strontium" title="Strontium">Strontium</a> und <a href="Barium" title="Barium">Barium</a> können durch Umsetzung der entsprechenden Hydride mit Cyclopentadien gewonnen werden:<a href="#cite_note-ChemBer1961_2187-30">[30]</a>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {MH_{2}+2\ C_{5}H_{6}\;{\xrightarrow[{}]{260\ ^{\circ }C\ -\ 400\ ^{\circ }C}}\;M(C_{5}H_{5})_{2}+H_{2}\;:M=M=Ca,Sr,Ba} }</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/60ec23220197727bceff979746a08c7d69250095.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.654ex; margin-top: -0.429ex; margin-bottom: -0.518ex; width:69.348ex; height:5.676ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {MH_{2}+2\ C_{5}H_{6}\;{\xrightarrow[{}]{260\ ^{\circ }C\ -\ 400\ ^{\circ }C}}\;M(C_{5}H_{5})_{2}+H_{2}\;:M=M=Ca,Sr,Ba} }" loading="lazy"></dd></dl>

Für den Labormaßstab ist die Umsetzung von Diorganylmetall-Verbindungen, wie <a href="Dibutylmagnesium" title="Dibutylmagnesium">Dibutylmagnesium</a>, mit Cyclopentadien möglich.<a href="#cite_note-Jaenschke-32">[32]</a>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {Mg(C4H9)2 + 2 C5H6 -> Mg(C5H5)2 + 2 C4H10}}}</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/061e1926310b2b328f1129458c0cd3d02e82a59d.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:49.13ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {Mg} (\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{9}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {Mg} (\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{10}}}}" loading="lazy"></dd></dl>

Die Metallocene der Gruppe 4 und 5 lassen sich durch Reduktion der entsprechenden Metallocendichloride mit metallischen Natrium herstellen:<a href="#cite_note-Holleman-Wiberg_1702-33">[33]</a>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {M(C5H5)2Cl2 + 2 Na -> M(C5H5)2 + 2 NaCl \; : M=Ti, Zr, Hf, V}}}</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/2b904838da1ba3c33b20259d00371e0dce89fa98.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:64.917ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {M} (\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {Na} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {M} (\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {NaCl} ~\;:~\mathrm {M} {=}\mathrm {Ti} {,}{\mkern {6mu}}\mathrm {Zr} {,}{\mkern {6mu}}\mathrm {Hf} {,}{\mkern {6mu}}\mathrm {V} }}" loading="lazy"></dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nomenklatur,_Struktur_und_Haptizität">Nomenklatur, Struktur und Haptizität</h2></div>

In Analogie zum ersten Vertreter dieser Substanzklasse, dem Ferrocen, bezeichnet man als Metallocene im engeren Sinne nach <a href="IUPAC" class="mw-redirect" title="IUPAC">IUPAC</a> nur die Bis(cyclopentadienyl)metall-Komplexe der <a href="Nebengruppe" title="Nebengruppe">Nebengruppenelemente</a>, in denen die Cyclopentadienylringe <a href="Koplanar" class="mw-redirect" title="Koplanar">koplanar</a> angeordnet sind und so mit dem Metallatom eine klassische Sandwichstruktur bilden (s. u.).<a href="#cite_note-AngChem2002_2043-34">[34]</a>

Die Cyclopentadienyl-Liganden können aber, je nach Komplex und Zentralatom, auf verschiedene Art gebunden sein – dies bezeichnet man als <a href="Haptizit%C3%A4t" title="Haptizität">Haptizität</a>, dargestellt durch den griechischen Kleinbuchstaben <a href="Eta" title="Eta">η</a>: in einer klassischen Sandwichstruktur weisen beide Cyclopentadienylringe eine η5 (pentahapto) Koordination auf; dies entspricht der am häufigsten auftretenden gleichmäßigen Bindung des zentralen Metallatoms über alle 5 Kohlenstoffatome und gleichen Metall-Kohlenstoff-Abständen. Bei einer η1 (monohapto) Koordination wird nur ein Ringatom für die Bindung benutzt. Die anderen Strukturelemente mit η2 (dihapto), η3 (trihapto) und η4 (tetrahapto) existieren ebenfalls, sind aber sehr viel seltener.<a href="#cite_note-Holleman-Wiberg_1699-35">[35]</a> Als Metallocene im weiteren Sinne bezeichnet man alle Verbindungen des Typs MCp2, auch dimere oder polymere Komplexe, wie etwa Titanocen oder Manganocen oder auch die Komplexe der <a href="Hauptgruppe" title="Hauptgruppe">Hauptgruppenelemente</a>, die von der Sandwichstruktur abweichen.<a href="#cite_note-Astruc_251-36">[36]</a>

Die klassische Sandwichstruktur tritt bei den Metallocenen der ersten Reihe der <a href="%C3%9Cbergangsmetalle" title="Übergangsmetalle">Übergangsmetalle</a> von <a href="Vanadium" title="Vanadium">Vanadium</a> bis <a href="Nickel" title="Nickel">Nickel</a>, der <a href="Eisengruppe" title="Eisengruppe">Eisengruppe</a> (Eisen, <a href="Ruthenium" title="Ruthenium">Ruthenium</a>, <a href="Osmium" title="Osmium">Osmium</a>) sowie wenigen anderen Metallen, inklusive Hauptgruppenelementen auf.<a href="#cite_note-Astruc_252-37">[37]</a> η5,η5-Sandwichkomplexe können in zwei <a href="Konformation" title="Konformation">Konformationen</a>, ekliptisch (auf Deckung) und gestaffelt (auf Lücke), auftreten. Die Rotationsbarriere zwischen den beiden Konformeren ist bei unsubstituierten Cp-Ringen nur sehr klein; die <a href="Aktivierungsenergie" title="Aktivierungsenergie">Aktivierungsenergie</a> beträgt bei Ferrocen, Ruthenocen und Osmocen zwischen 8 und 21 kJ·mol−1.<a href="#cite_note-Astruc_252-37">[37]</a>

Die Metallocene der frühen Übergangsmetalle tendieren dazu, keine klassische Sandwichstruktur zu bilden, da diese <a href="Elektronenmangelverbindung" class="mw-redirect" title="Elektronenmangelverbindung">Elektronenmangelverbindungen</a> sind (sie haben deutlich weniger als 18 Valenzelektronen). Durch Abwinkelung der Cp-Ringe auf einen Winkel von 130° kann das zentrale Metallatom bis zu drei weitere Liganden tragen, wodurch sich die Anzahl der Valenzelektronen erhöht.<a href="#cite_note-Astruc_252-37">[37]</a> Ein bekannter Vertreter ist das <a href="Schwartz-Reagenz" title="Schwartz-Reagenz">Schwartz-Reagenz</a> (s. u.), in der das Zirconiumatom von insgesamt vier Liganden umgeben ist. Durch die Verwendung des elektronenreicheren und sterisch anspruchsvolleren Liganden <a href="Pentamethylcyclopentadien" title="Pentamethylcyclopentadien">Pentamethylcyclopentadienyl</a> (Cp*) ist es möglich, diese reaktiven (weil elektronenarmen) Komplexe in der klassischen Sandwichstruktur zu stabilisieren.

Werden in Metallocenen die Cyclopentadienylringe durch Kohlenwasserstoffbrücken verbunden, ergibt sich die Verbindungsklasse der <a href="Phane" title="Phane">Metallocenophane</a>, von denen der erste Vertreter, das [4]Ferrocenophan, 1958 von <a href="Arthur_L%C3%BCttringhaus" title="Arthur Lüttringhaus">Arthur Lüttringhaus</a> u. a. synthetisiert wurde.<a href="#cite_note-AngChem1986_700-38">[38]</a><a href="#cite_note-AngChem1958_438-39">[39]</a>

Im weiteren Sinn werden unter dem Begriff Metallocenverbindungen auch <a href="Halbsandwichkomplexe" title="Halbsandwichkomplexe">Halbsandwich-Verbindungen</a> verstanden, die nur ein Cyclopentadienyl-System über π-Bindungen an ein zentrales Metallatom gebunden besitzen. Die Absättigung freier (Elektronen-)Valenzen erfolgt meist über <a href="Carbonylgruppe" title="Carbonylgruppe">Carbonylgruppen</a> (z. B. <a href="Tricarbonyl(%CE%B75-cyclopentadienyl)mangan" title="Tricarbonyl(η5-cyclopentadienyl)mangan">Tricarbonyl(η5-cyclopentadienyl)mangan</a>).

Zur Verbindungsklasse der Metallocene zählen manche Lehrbücher ebenfalls das <a href="Uranocen" title="Uranocen">Uranocen</a>, obwohl es sich hierbei nicht um einen Bis(cyclopentadienyl)-, sondern um einen Bis(<a href="Cyclooctatetraen" title="Cyclooctatetraen">cyclooctatetraenyl</a>)-Komplex des Urans handelt.

Neben den Metallocenen, die ein Metallatom enthalten, gibt es auch Verbindungen, die zwei Metallatome tragen. Ein solches Dimetallocen wurde mit dem Decamethyldizinkocen erstmals 2004 beschrieben.<a href="#cite_note-40">[40]</a> Ein weiteres Beispiel ist das Diberyllocen.<a href="#cite_note-41">[41]</a> Das erste heterobimetallische Dimetallocen wurde 2024 beschrieben und enthält Lithium und Aluminium als Metalle.<a href="#cite_note-42">[42]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Bindungsmodelle">Bindungsmodelle</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="18-Elektronen-Regel">18-Elektronen-Regel</h3></div>

Die <a href="18-Elektronen-Regel" title="18-Elektronen-Regel">18-Elektronen-Regel</a> für die Übergangsmetallelemente ist das Äquivalent zur <a href="Oktettregel" title="Oktettregel">Oktettregel</a> der Hauptgruppenelemente und kann dazu herangezogen werden, die Stabilität von organometallischen Verbindungen vorherzusagen. Sie besagt, dass organometallische Moleküle oder Komplexe, in denen die Summe der <a href="Valenzelektron" title="Valenzelektron">Valenzelektronen</a> des Metalls plus die <a href="Bindungselektron" title="Bindungselektron">Bindungselektronen</a>, welche von den Liganden beigesteuert werden, insgesamt 18 beträgt, besonders stabil sind. Beim Fe(η5-C5H5)2 ergibt sich die Anzahl der Valenzelektronen zu

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {2 C5H5^- \, + Fe^2+ -> Fe(C5H5)2}}}</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/38947b86739ff421219f354901f1d1118c63af44.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:31.686ex; height:3.343ex;" alt="{\displaystyle {2\,\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{\vphantom {A}}^{-}~\,{}+{}\mathrm {Fe} {\vphantom {A}}^{2+}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {Fe} (\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}" loading="lazy"></dd>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {2\cdot 6\ e^{-}\ +\ 6\ e^{-}\ \ =\ \ 18\ e^{-}} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/b00cd81c09992652d6e9f45965a84ca322dac0a7.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.505ex; width:26.286ex; height:2.676ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {2\cdot 6\ e^{-}\ +\ 6\ e^{-}\ \ =\ \ 18\ e^{-}} }" loading="lazy"></dd></dl>

Durch die 18-Elektronen-Regel können sowohl die hohe Stabilität des Ferrocens<a href="#cite_note-Nature1951_1039-3">[3]</a> als auch die des Cobaltocenium- und des Rhodocenium-Kations gut erklärt werden<a href="#cite_note-ZAAC1953_316-43">[43]</a> – alle drei Moleküle sind zueinander <a href="Isoelektronisch" title="Isoelektronisch">isoelektronisch</a> und haben 18 Valenzelektronen. Auch kann die Reaktivität von Rhodocen und Cobaltocen erklärt werden. Beide Komplexe haben 19 Valenzelektronen, was dazu führt, dass sie leicht oxidiert werden können und Rhodocen z. B. nur sehr schwierig aus einer Rhodocenium-Lösung isoliert werden kann.<a href="#cite_note-JACS1953_3586-17">[17]</a> Anders als die Stabilität können die Bindungsverhältnisse und die Strukturen in metallorganischen Komplexen durch die 18-Elektronen-Regel nicht erklärt werden.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Kristallfeldtheorie_und_Ligandenfeldtheorie">Kristallfeldtheorie und Ligandenfeldtheorie</h3></div>

Die <a href="Kristallfeldtheorie" class="mw-redirect" title="Kristallfeldtheorie">Kristallfeldtheorie</a> liefert ein qualitatives Verständnis und die <a href="Ligandenfeldtheorie" class="mw-redirect" title="Ligandenfeldtheorie">Ligandenfeldtheorie</a> erlaubt quantitative Voraussagen über die Eigenschaften von Übergangsmetallsalzen oder -komplexen. Beide Theorien erklären Struktur, Farbe und Magnetismus dieser Substanzen. Beide Theorien betrachten dabei, wie die <a href="Atomorbital#Form" title="Atomorbital">d-Orbitale</a> des Komplexzentrums durch die Liganden energetisch beeinflusst werden. In einem unkomplexierten Zentralatom sind alle d-Orbitale energetisch entartet, d. h., sie besitzen alle die gleiche Energie. Je stärker ein Ligand mit einem d-Orbital in Wechselwirkung tritt, desto stärker wird dieses energetisch destabilisiert (angehoben), was dann zu einer energetischen Aufspaltung der d-Orbitale führt. Bei den Metallocenen kommt es zu einer 2-1-2 Aufspaltung: die Orbitale in der <a href="Xy-Ebene" class="mw-redirect" title="Xy-Ebene">xy-Ebene</a> (dxy und dx2-y2) treten kaum in Wechselwirkung mit den Cp-Liganden und sind daher energetisch begünstigt. Das dz2 Orbital tritt nur mit einem Teil in Wechselwirkung und liegt in der Mitte. Am stärksten destabilisiert werden die Orbitale dxz und dyz, die vollständig zu den Ringen zeigen.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Molekülorbitaltheorie">Molekülorbitaltheorie</h3></div>

Weder die 18-Elektronen-Regel noch die Kristallfeldtheorie für sich allein können die Eigenschaften des Ferrocens im vollen Umfang erklären. Erst durch die Entwicklung der <a href="Molek%C3%BClorbitaltheorie" title="Molekülorbitaltheorie">Molekülorbitaltheorie</a> (MO-Theorie) war es möglich, Struktur und Stabilität des Ferrocens in einem Modell zu erklären.<a href="#cite_note-ferrocene_bonding-44">[44]</a>

Bei der MO-Theorie werden, ebenso wie bei der Kristall- bzw. Ligandenfeldtheorie, Wechselwirkungen der Metall-Orbitale mit den Ligand-Orbitalen betrachtet. Das Ergebnis ist ein Molekülorbital-Diagramm, welches bindende, nicht-bindende und antibindende Orbitale enthält. Wie in der Kristallfeldtheorie resultiert die energetische Aufspaltung der Orbitale dabei aus der Wechselwirkung zwischen Metall- und Ligand-Orbitalen. Treten beispielsweise ein Ligand-Orbital des Cp-Ringes und ein d-Orbital des Metalls in Wechselwirkung, entstehen daraus zwei neue Molekülorbitale (MOs), welche energetisch in ein bindendes und ein antibindendes MO aufgespalten werden. Die Stärke der Aufspaltung (die energetische Anhebung des einen und Absenkung des anderen MOs) ist dabei umso größer, je stärker die Wechselwirkung (räumliche Überlappung) zwischen Ligand- und Metall-Orbital ist. Findet keine Wechselwirkung statt, ändert sich das entsprechende Orbital energetisch nicht und es ergibt sich ein nichtbindendes Orbital. Auch bei der MO-Theorie werden die Orbitale, die in Richtung der Liganden zeigen, am stärksten beeinflusst. Je mehr bindende MOs nun mit Elektronen besetzt sind, desto stärker wird die Bindung zwischen Metall und Ligand und desto stabiler wird damit der Komplex. Mit 18 Valenzelektronen sind alle bindenden MOs besetzt und der Komplex hat die höchste Stabilität.

Die nebenstehende Grafik zeigt das MO-Diagramm des Ferrocens, welches mit 18 Elektronen besetzt ist. Die MO-Diagramme anderer Sandwichkomplexe sehen prinzipiell ähnlich aus, wenngleich die einzelnen Energieniveaus der Orbitale sich von Metall zu Metall unterscheiden. In Cobaltocen und Nickelocen sind die antibindenden e*1g-Orbitale mit einem bzw. zwei ungepaarten Elektronen besetzt, was zu einer Destabilisierung der M-Cp-Bindung und zu einer Aufweitung des M-C-Abstandes führt (Fe = 204 pm, Co = 211 pm, Ni = 218 pm).<a href="#cite_note-Zanelli_159-45">[45]</a> Verändert sich die Geometrie des Komplexes oder die Ladung des Zentralatoms, kann sich dadurch ebenfalls die Reihenfolge der Molekülorbitale umkehren.<a href="#cite_note-Elschenbroich_458-46">[46]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nebengruppenmetallocene">Nebengruppenmetallocene</h3></div>

Von den Elementen der Gruppe 4 bis 12 (<a href="Nebengruppe" title="Nebengruppe">Nebengruppenelemente</a>) existieren Dicyclopentadienyl-Komplexen in großer Anzahl. Einzig die Verbindungen der Gruppe 8 sind dabei 18-Elektronenkomplexe und daher elektronisch (besonders) stabil. Die Dicyclopentadienyl-Komplexe der anderen Gruppen erfüllen die 18-Elektronenregel nicht, was zur Folge hat, dass diese deutlich instabiler, bzw. reaktiver sind und nicht immer eine ideale Sandwichstruktur bilden. Die elektronenarmen Komplexe der Gruppen 4 bis 7 sind bestrebt, ihren <a href="Elektronenmangel" class="mw-redirect" title="Elektronenmangel">Elektronenmangel</a> durch weitere Liganden auszugleichen. Ohne weitere Reaktionspartner kann dies durch <a href="Dimerisierung" title="Dimerisierung">Dimerisierung</a> oder Oligomerisierung geschehen. Die elektronenreichen Komplexe der 9. bis 12. Gruppe sind dagegen bestrebt, ihren <a href="Elektronen%C3%BCberschuss" class="mw-redirect" title="Elektronenüberschuss">Elektronenüberschuss</a> zu reduzieren. Dies kann durch Oxidation oder durch eine Verringerung der Haptizität eines Liganden geschehen.

Von der 4. Periode existieren die Metallocene von <a href="Vanadium" title="Vanadium">Vanadium</a> bis <a href="Nickel" title="Nickel">Nickel</a> als isolierbare Verbindungen. Diese sind alle <a href="Isomorphie_(Kristall)" title="Isomorphie (Kristall)">isomorph</a> und haben einen Schmelzpunkt um 173 °C.<a href="#cite_note-Huheey_792-47">[47]</a> Von der 5. Periode sind nur die Metallocene von <a href="Ruthenium" title="Ruthenium">Ruthenium</a> und <a href="Rhodium" title="Rhodium">Rhodium</a> und von der 6. Periode nur das Osmocen isolierbare Verbindungen. Eine Übersicht über die bisher bekannten Metallocene bzw. Dicyclopentadienyl-Komplexe der Nebengruppenelemente gibt die folgende Tabelle:<a href="#cite_note-Elschenbroich_452-48">[48]</a>

<th>Gruppe

</th>

<th>4

</th>

<th>5

</th>

<th>6

</th>

<th>7

</th>

<th>8

</th>

<th>9

</th>

<th>10

</th>

<th>11

</th>

<th>12

</th></tr>

<tr>

<th>Valenz- elektronen<a href="#cite_note-49">[A 1]</a>

</th>

<th>14

</th>

<th>15

</th>

<th>16

</th>

<th>17

</th>

<th>18

</th>

<th>19

</th>

<th>20

</th>

<th>21

</th>

<th>22

</th></tr>

<tr>

<td colspan="12" class="hintergrundfarbe6">4. Periode

</td></tr>

<tr>

<td style="text-align:left;">Kurzbezeichnung<a href="#cite_note-50">[A 2]</a> Name Farbe Schmelzpunkt Siedepunkt M-C-Bindungsabstand<a href="#cite_note-Zanelli_159-45">[45]</a></td>

<td>"TiCp2"<a href="#cite_note-Nicht_Sandwich-51">[A 3]</a> <a href="Titanocen" title="Titanocen">Titanocen</a> grün 200 °C (Zers.) … …</td>

<td>VCp2 <a href="Vanadocen" title="Vanadocen">Vanadocen</a> purpur 167 °C … 227 <a href="Pikometer" class="mw-redirect" title="Pikometer">pm</a></td>

<td>CrCp2 <a href="Chromocen" title="Chromocen">Chromocen</a> rot 173 °C … 215 pm</td>

<td>MnCp2 <a href="Manganocen" title="Manganocen">Manganocen</a> braun 173 °C 245 °C 211 pm</td>

<td>FeCp2 <a href="Ferrocen" title="Ferrocen">Ferrocen</a> orange 173 °C 249 °C 204 pm</td>

<td>CoCp2 <a href="Cobaltocen" title="Cobaltocen">Cobaltocen</a> purpur-schwarz 174 °C … 211 pm</td>

<td>NiCp2 <a href="Nickelocen" title="Nickelocen">Nickelocen</a> grün 173 °C … 218 pm</td>

<td>"ZnCp2" <a href="Zinkocen" title="Zinkocen">Zinkocen</a> farblos … … …

</td></tr>

<tr>

<td colspan="12" class="hintergrundfarbe6">5. Periode

</td></tr>

<tr>

<td style="text-align:left;">Kurzbezeichnung Name Farbe Schmelzpunkt Siedepunkt M-C-Bindungsabstand</td>

<td>"ZrCp2"<a href="#cite_note-Nicht_Sandwich-51">[A 3]</a>  <a href="Zirconocen" title="Zirconocen">Zirconocen</a> … … … …</td>

<td>"NbCp2"<a href="#cite_note-Nicht_Sandwich-51">[A 3]</a> Niobocen gelb … … …</td>

<td>MoCp2<a href="#cite_note-53">[A 5]</a> Molybdocen schwarz … … …</td>

<td>RuCp2 <a href="Ruthenocen" title="Ruthenocen">Ruthenocen</a> hellgelb 195–200 °C … 221 pm<a href="#cite_note-Elschenbroich_458-46">[46]</a></td>

<td>RhCp2 <a href="Rhodocen" title="Rhodocen">Rhodocen</a> gelb 174 °C … …</td>

<td>"CdCp2" Cadmocen … … … …

</td></tr>

<tr>

<td colspan="12" class="hintergrundfarbe6">6. Periode

</td></tr>

<tr>

<td style="text-align:left;">Kurzbezeichnung Name Farbe Schmelzpunkt Siedepunkt M-C-Bindungsabstand</td>

<td>"TaCp2"<a href="#cite_note-Nicht_Sandwich-51">[A 3]</a> Tantalocen … … … …</td>

<td>"WCp2"<a href="#cite_note-Nicht_Sandwich-51">[A 3]</a> Wolframocen gelb oder grün … … …</td>

<td>ReCp2 <a href="Rhenocen" title="Rhenocen">Rhenocen</a> … … … …</td>

<td>OsCp2 <a href="Osmocen" title="Osmocen">Osmocen</a> weiß … … 219 pm,<a href="#cite_note-JOCC1986_519-55">[49]</a> 222 pm<a href="#cite_note-Elschenbroich_458-46">[46]</a></td>

<td>IrCp2 Iridocen … … … …</td>

<td>"PtCp2"<a href="#cite_note-Nicht_Sandwich-51">[A 3]</a> Platinocen … … … …</td>

<td>"HgCp2" Mercurocen … … … …

</td></tr></tbody></table>

Anmerkungen A:

<li id="cite_note-49"><a href="#cite_ref-49">↑</a> rechnerische Anzahl der Valenzelektronen in einem η5,η5-Cp2Metall-Komplex.

</li>

<li id="cite_note-50"><a href="#cite_ref-50">↑</a> Wenn die Kurzbezeichnung in Anführungszeichen gesetzt ist, handelt es sich nicht um ein klassisches Metallocen (z. B. liegt keine Sandwichstruktur vor).

</li>

<li id="cite_note-Nicht_Sandwich-51">↑ <a href="#cite_ref-Nicht_Sandwich_51-0">a</a> <a href="#cite_ref-Nicht_Sandwich_51-1">b</a> <a href="#cite_ref-Nicht_Sandwich_51-2">c</a> <a href="#cite_ref-Nicht_Sandwich_51-3">d</a> <a href="#cite_ref-Nicht_Sandwich_51-4">e</a> <a href="#cite_ref-Nicht_Sandwich_51-5">f</a> Nicht als (reiner) Sandwichkomplex existent.

</li>

<li id="cite_note-Nur_berechnet-52">↑ <a href="#cite_ref-Nur_berechnet_52-0">a</a> <a href="#cite_ref-Nur_berechnet_52-1">b</a> Kupfer, Gold: bisher nur berechnet.

</li>

<li id="cite_note-53"><a href="#cite_ref-53">↑</a> kann nur bei Matrixstabilisierung nachgewiesen werden.

</li>

<li id="cite_note-Radioaktiv-54"><a href="#cite_ref-Radioaktiv_54-0">↑</a> Technetium ist ein radioaktives Element.

</li>

</ol>

<li class="gallerycaption">Strukturen ausgewählter Nebengruppenmetallocene</li>

<div class="gallerytext">Titanocen</div>

</li>

<div class="gallerytext">Zirconocen</div>

</li>

<div class="gallerytext">Vanadocen</div>

</li>

<div class="gallerytext">Chromocen</div>

</li>

<div class="gallerytext">Polymere Struktur von Manganocen</div>

</li>

<div class="gallerytext">Ferrocen</div>

</li>

<div class="gallerytext">Temperaturabhängiges Gleichgewicht zwischen monomerem und dimerem Rhodocen</div>

</li>

<div class="gallerytext">Nickelocen</div>

</li>

</ul>

Gruppe 4: <a href="Titanocen" title="Titanocen">Titanocen</a> existiert ebenso wie das homologe <a href="Zirconocen" title="Zirconocen">Zirconocen</a> bei Raumtemperatur nur als Dimer, in dem zwei Cyclopentadienyl-Liganden als <a href="Fulvalen" title="Fulvalen">Fulvalen</a> und die beiden Titanatome zusätzlich über zwei <a href="2-Elektronen-3-Zentren-Bindung" class="mw-redirect" title="2-Elektronen-3-Zentren-Bindung">2-Elektronen-3-Zentren-Wasserstoffbrücken</a> miteinander verbunden sind. Jedes Titanatom besitzt dadurch 16 Valenzelektronen. Durch sterisch anspruchsvollere Liganden wie Pentamethylcyclopentadienyl (Cp*) kann der monomere 14-Elektronenkomplex TiCp*2 synthetisiert werden, welcher in gestaffelter Konformation vorliegt.<a href="#cite_note-Elschenbroich_459-56">[50]</a><a href="#cite_note-JACS1998_10264-57">[51]</a> Um die Reaktionen des freien Titanocen zu untersuchen, kann dieses <a href="In-situ" class="mw-redirect" title="In-situ">in-situ</a> z. B. aus TiCp2Cl2 durch Umsetzung mit Magnesium, Lithium oder Natriumamalgan synthetisiert werden.<a href="#cite_note-Janssen-58">[52]</a>

Gruppe 5: <a href="Vanadocen" title="Vanadocen">Vanadocen</a> ist ein purpurfarbener, kristalliner, paramagnetischer Feststoff, der als 15-Elektronenkomplex instabil ist. Niobocen existiert bei Raumtemperatur nicht als monomerer Sandwichkomplex, sondern dimerisiert als [NbH(C5H5)(C5H4)]2. In dem Dimer hat jedes Niobatom neben den zwei η5-Cp-Liganden eine zusätzliche η1Bindung zu einem Ringkohlenstoffatom des anderen Zentralatoms und einen weiteren <a href="Hydrid" class="mw-redirect" title="Hydrid">Hydrid</a>-Liganden. Zusammen mit der zusätzlich Niob-Niob-Metallbindung hat jedes Metallatom 18-Valenzelektronen.<a href="#cite_note-Elschenbroich_459-56">[50]</a>

Gruppe 6: <a href="Chromocen" title="Chromocen">Chromocen</a> ist ein roter kristalliner Feststoff, welcher an der Luft und gegenüber Wasser sehr reaktiv ist und sich unter Umständen bei Luftkontakt spontan entzünden kann.<a href="#cite_note-Elschenbroich_452-48">[48]</a><a href="#cite_note-Holleman-Wiberg_1699-35">[35]</a> Es wird, auf silikatischen Trägersubstanzen aufgebracht, als <a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysator</a> bei der <a href="Kettenpolymerisation" title="Kettenpolymerisation">Polymerisation</a> von <a href="Ethen" title="Ethen">Ethylen</a> und anderen 1-Alkenen eingesetzt.<a href="#cite_note-DE4306105-59">[53]</a><a href="#cite_note-Lechner_93-60">[54]</a> Wie Molybdocen kann auch Wolframocen nur als reaktive Zwischenstufe, z. B. photochemisch aus WCp2H2 oder thermisch aus WCp2(H)CH3 hergestellt werden.<a href="#cite_note-AngChem1996_352-61">[55]</a> Beide Komplexe sind als Monomere bei Raumtemperatur nicht stabil und dimerisieren unter Bildung von verschiedenen isomeren Zweikernkomplexen.<a href="#cite_note-Elschenbroich_458-46">[46]</a>

Gruppe 7: <a href="Manganocen" title="Manganocen">Manganocen</a> ist ein brauner, oberhalb 158 °C rosafarbener Feststoff mit ungewöhnlichen <a href="Magnetismus" title="Magnetismus">magnetischen</a> Eigenschaften. Aufgrund der günstigen <a href="Kristallfeld-_und_Ligandenfeldtheorie#Besetzung_der_Orbitale_zu_High-Spin-_oder_Low-Spin-Komplexen" title="Kristallfeld- und Ligandenfeldtheorie">high-spin-d5-Konfiguration</a> (jedes d-Orbital ist mit einem Elektron besetzt), kann es nicht zu Mn+ reduziert werden, um die günstige 18-Elektronen-Konfiguration zu erhalten.<a href="#cite_note-Elschenbroich_468-62">[56]</a> Im Festkörper liegt Manganocen <a href="Polymer" title="Polymer">polymer</a> vor, jedes Mangan ist von drei Cyclopentadienyl-Liganden umgeben. Zwei der drei Liganden sind dabei mit jeweils zwei Manganzentren verbunden, während das dritte nur an ein Manganatom gebunden ist. Die verbrückenden Cyclopentadienyl-Liganden liegen dabei nicht symmetrisch zwischen den Manganatomen.<a href="#cite_note-Riedel_707-63">[57]</a> <a href="Rhenocen" title="Rhenocen">Rhenocen</a> kann durch <a href="Photolyse" title="Photolyse">Photolyse</a> von Re(C5H5)2H in einer Stickstoff- und Argonmatrix bei 12 <a href="Kelvin" title="Kelvin">K</a> hergestellt, isoliert und untersucht werden. Unter diesen Bedingungen liegt der Komplex monomer vor und hat eine Sandwichstruktur.<a href="#cite_note-JPhysChem_1995_531-64">[58]</a>

Gruppe 8: <a href="Ferrocen" title="Ferrocen">Ferrocen</a>, das einzig luftstabile Metallocen, ist ein diamagnetischer 18-Valenzelektronenkomplex, in welchem das Eisenatom durch die Cp-Ringe sterisch gut abgeschirmt wird. Beim Erhitzen in einer evakuierten Glasampulle zersetzt es sich oberhalb 550 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a>.<a href="#cite_note-Mueller-65">[59]</a> Aufgrund seiner außerordentlichen Stabilität und seines aromatischen Verhaltens (die Cyclopentadienylringe sind für elektrophile Substitutionsreaktionen zugänglich) war und ist Ferrocen Gegenstand zahlreicher Untersuchungen.<a href="#cite_note-Astruc_258-66">[60]</a> <a href="Osmocen" title="Osmocen">Osmocen</a> ist im Vergleich zu Ferrocen und <a href="Ruthenocen" title="Ruthenocen">Ruthenocen</a> weniger reaktiv gegenüber elektrophiler aromatischer Substitution, zeigt aber die größte Tendenz zur Bildung von Addukten mit <a href="Lewis-S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Lewis-Säure">Lewis-Säuren</a>.<a href="#cite_note-InChem1995_441-67">[61]</a>

Gruppe 9: Die 19-Elektronen-Komplexe <a href="Cobaltocen" title="Cobaltocen">Cobaltocen</a>, <a href="Rhodocen" title="Rhodocen">Rhodocen</a> und Iridocen werden leicht zum entsprechenden 18-Elektronen Metalloceniumkation oxidiert.<a href="#cite_note-Holleman-Wiberg_1622-68">[62]</a> Die Oxidationsneigung ist dabei so groß, dass bereits organische Halogenide dazu ausreichen:

<dl><dd><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {(C5H5)2M + R-X -> (C5H5)2 M+X- + R^. \; : M = Co, Rh, Ir \ X=Halogen}}}">

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</mrow>

</mrow>

<mtext>Halogen</mtext>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {(C5H5)2M + R-X -> (C5H5)2 M+X- + R^. \; : M = Co, Rh, Ir \ X=Halogen}}}</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/298a2a220fd3a34fc4b25ef163ff8f86d653ec54.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:72.727ex; height:3.176ex;" alt="{\displaystyle {(\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {M} {}+{}\mathrm {R} {-}\mathrm {X} {}\mathrel {\longrightarrow } {}(\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}~\mathrm {M} {\vphantom {A}}^{+}\mathrm {X} {\vphantom {A}}^{-}{}+{}\mathrm {R} {\vphantom {A}}^{{\mkern {1mu}}\bullet {\mkern {1mu}}}~\;:~\mathrm {M} {}={}\mathrm {Co} {,}{\mkern {6mu}}\mathrm {Rh} {,}{\mkern {6mu}}\mathrm {Ir} ~\ ~\mathrm {X} {=}\mathrm {Halogen} }}" loading="lazy"></dd></dl>

Cobaltocen dient entsprechend als 1-Elektronen-Reduktionsmittel und kann als Indikator für wasserfreie Redoxsysteme verwendet werden. Das Cobaltociuniumkation ist so stabil, dass der Di(methylcyclopentadienyl)-Komplex durch <a href="Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpetersäure</a> nicht zerstört, sondern stattdessen die Methylgruppe am aromatischen Ring zur Carbonsäuregruppe oxidiert wird.<a href="#cite_note-Holleman-Wiberg_1622-68">[62]</a> Rhodocen ist nur bei Temperaturen über 150 °C oder durch Kühlung auf die Temperatur von <a href="Fl%C3%BCssigstickstoff" title="Flüssigstickstoff">flüssigem Stickstoff</a> (−196 °C) stabil. Bei Raumtemperatur (25 °C) wandelt sich Rhodocen in <a href="Acetonitril" title="Acetonitril">Acetonitril</a> in weniger als 2 Sekunden durch <a href="Dimer" title="Dimer">Dimerisierung</a> (Kombination) zu [Rh(C5H5)2]2, einem <a href="Diamagnetisch" class="mw-redirect" title="Diamagnetisch">diamagnetischen</a> 18-Valenzelektronen-Komplex um, in welchem zwei Rhodocen-Einheiten über Cyclopentadienylringe miteinander verbunden sind.<a href="#cite_note-InChem1979_1443-69">[63]</a><a href="#cite_note-JOMC1966_559-70">[64]</a><a href="#cite_note-JOMC1967_185-71">[65]</a><a href="#cite_note-PIC2007_247-72">[66]</a> Dimeres Rhodocen [Rh(C5H5)2]2 ist ein gelber Feststoff.

Gruppe 10: <a href="Nickelocen" title="Nickelocen">Nickelocen</a> ist ein dunkelgrüner, kristalliner Feststoff, der leidlich luftbeständig ist und sich leicht oxidieren lässt. Palladocen und Platinocen, die beiden anderen Komplexe der Gruppe 10, sind bislang nicht bekannt, lediglich die entsprechenden Dikationen konnten mit Hilfe von sperrigen Liganden, wie Cp* synthetisiert werden.<a href="#cite_note-AngChem1979_1013-73">[67]</a><a href="#cite_note-JOMC1994_c16-74">[68]</a>

Gruppe 11: Metallocene von <a href="Kupfer" title="Kupfer">Kupfer</a>, <a href="Silber" title="Silber">Silber</a> und <a href="Gold" title="Gold">Gold</a> konnten noch nicht hergestellt werden; Cu(C5H5)2 und Au(C5H5)2 wurden bisher nur berechnet.<a href="#cite_note-PR2009_184415-75">[69]</a>

Gruppe 12: <a href="Zinkocen" title="Zinkocen">Zinkocen</a> wurde zuerst 1969 durch Ernst Otto Fischer beschrieben. Es polymerisiert in einer Kettenstruktur, in welcher abwechselnd Cyclopentadienylringe und Zinkatome miteinander verknüpft sind und jedes Zinkatom zusätzlich einen weiteren endständigen Cyclopentadienylring besitzt.<a href="#cite_note-Bentz-76">[70]</a><a href="#cite_note-JOMC1985_123-77">[71]</a> Cadmocen wurde zuerst 1969 von Jörg Lorberth beschrieben. Aufgrund seiner Unlöslichkeit in <a href="Unpolar" class="mw-redirect" title="Unpolar">unpolaren</a> Lösungsmitteln und der hohen Zersetzungstemperatur von > 250 °C wurde angenommen, dass es ebenfalls eine polymere Struktur besitzt.<a href="#cite_note-JOMC1969_189-78">[72]</a> Durch den Einsatz sperriger Substituenten wie iso-Propyl- oder tert-Butyl konnten von Dirk Bentz momomere Cadmocen-Derivate dargestellt werden, welche eine η1,η1 oder eine η1,η2-Koordinierung der Ringe aufweisen.<a href="#cite_note-Bentz-76">[70]</a>

Die relative Stabilität der Nebengruppenmetallocene kann bestimmt werden, indem die <a href="Redoxpotential" title="Redoxpotential">Redoxpotentiale</a> der einfach geladenen <a href="Kation" title="Kation">Kationen</a> gegenübergestellt werden. Die Daten der folgende Aufstellung werden gegenüber einer gesättigten <a href="Kalomel-Elektrode" class="mw-redirect" title="Kalomel-Elektrode">Kalomel-Elektrode</a> in <a href="Acetonitril" title="Acetonitril">Acetonitril</a> bestimmt:

Diese Daten zeigen die Stabilität des neutralen Ferrocens sowie der Cobaltocenium- und Rhodocenium-Kationen. Rhodocen wirkt um etwa 500 mV stärker reduzierend als Cobaltocen, was auch bedeutet, dass es sich leichter oxidieren lässt und entsprechend weniger stabil ist.<a href="#cite_note-InChem1979_1443-69">[63]</a> Frühere <a href="Polarografie" title="Polarografie">polarografische</a> Untersuchungen an Rhodoceniumperchlorat bei einem neutralen <a href="PH-Wert" title="PH-Wert">pH-Wert</a> zeigten an einer <a href="Quecksilbertropfelektrode" title="Quecksilbertropfelektrode">tropfenden Quecksilber-Elektrode</a> ein Signal bei −1,53 V (gegenüber einer gesättigten Kalomel-Elektrode), entsprechend der Bildung von Rhodocen in Lösung; trotzdem war es den Forscher nicht möglich, das neutrale Rhodocen zu isolieren. In der gleichen Untersuchung versuchten sie Iridocen unter oxidierenden Bedingungen aus Iridoceniumsalzen nachzuweisen, was aber auch bei erhöhten pH-Werten nicht gelang.<a href="#cite_note-JACS1953_3586-17">[17]</a> Diese Ergebnisse zeigen, dass das Rhodocen sehr instabil ist, aber weisen auch darauf hin, dass das Iridocen sogar noch instabiler ist.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Cyclopentadienyl-Komplexe_der_Seltenen_Erden">Cyclopentadienyl-Komplexe der Seltenen Erden</h3></div>

Die Metalle der Gruppe 3 (<a href="Seltene_Erden" class="mw-redirect" title="Seltene Erden">Seltene Erden</a>) bilden in der Regel keine klassischen Sandwichkomplexe. Die Komplexe mit der allgemeinen Formel MCp3 werden durch Umsetzung der entsprechenden Halogenide mit <a href="Cyclopentadienylnatrium" title="Cyclopentadienylnatrium">Cyclopentadienylnatrium</a> erhalten. Geoffrey Wilkinson und J. M. Birmingham synthetisierten und beschrieben 1956 eine ganze Reihe von Cyclopentadienyl-Komplexen der Seltenen Erden:<a href="#cite_note-JACS1956_42-24">[24]</a>

<th>Farbe</th>

<th>Schmelzpunkt</th>

<th>Farbe (geschmolzen)

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Scandium" title="Scandium">Scandium</a></td>

<td>strohfarben</td>

<td>rot

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Yttrium" title="Yttrium">Yttrium</a></td>

<td>schwach gelb</td>

<td>grünlich gelb

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Lanthan" title="Lanthan">Lanthan</a></td>

<td>farblos</td>

<td>farblos

</td></tr>

<tr>

<td>orange-gelb</td>

<td>gelb

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Praseodym" title="Praseodym">Praseodym</a></td>

<td>schwach grün</td>

<td>grün

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Neodym" title="Neodym">Neodym</a></td>

<td>rotblau</td>

<td>rotblau

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Samarium" title="Samarium">Samarium</a></td>

<td>orange</td>

<td>orange

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Gadolinium" title="Gadolinium">Gadolinium</a></td>

<td>gelb

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dysprosium" title="Dysprosium">Dysprosium</a></td>

<td>gelb

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Erbium" title="Erbium">Erbium</a></td>

<td>pink

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Ytterbium" title="Ytterbium">Ytterbium</a></td>

<td>dunkelgrün</td>

</td></tr></tbody></table>

Anmerkungen B:

<li id="cite_note-Zersetzung-80">↑ <a href="#cite_ref-Zersetzung_80-0">a</a> <a href="#cite_ref-Zersetzung_80-1">b</a> <a href="#cite_ref-Zersetzung_80-2">c</a> Schwache Zersetzung

</li>

<li id="cite_note-81"><a href="#cite_ref-81">↑</a> Rot im Durchlicht

</li>

</ol>

Alle Cyclopentadienyl-Komplexe der Seltenen Erden vom Typ MCp3 haben ähnliche chemische Eigenschaften. Sie sind in <a href="Petrolether" title="Petrolether">Petrolether</a>, <a href="Cyclohexan" title="Cyclohexan">Cyclohexan</a> und <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> nicht und in <a href="Pyridin" title="Pyridin">Pyridin</a>, <a href="Tetrahydrofuran" title="Tetrahydrofuran">THF</a>, <a href="Ethylenglycoldimethylether" title="Ethylenglycoldimethylether">Ethylenglycoldimethylether</a> und <a href="1%2C4-Dioxan" title="1,4-Dioxan">1,4-Dioxan</a> schwach löslich. Mit Wasser zersetzen sie sich rasch zum Metallhydroxid und Cyclopentadien. Auch beim Luftkontakt zersetzen sie sich rasch. Mit <a href="Eisen(II)-chlorid" title="Eisen(II)-chlorid">Eisen(II)-chlorid</a> reagieren sie in THF rasch und quantitativ unter Bildung von Ferrocen. Das chemische Verhalten, sowie physikalische Eigenschaften, wie die magnetische Suszeptibilität (welche nahe bei den korrespondierenden Ionen sind) implizieren einen ionischen Charakter der Komplexe.

Allerdings können auch MCp2-Komplexe der seltenen Erden synthetisiert werden. Von diesen sind die nach den <a href="Lanthanoide" title="Lanthanoide">Lanthanoiden</a> benannten Lanthanocen(II)komplexe von Samarium, Europium und Ytterbium am längsten bekannt. Diese neigen dazu, mit Lösungsmitteln wie THF Donorkomplexe von Typ Cp2(THF)2 zu bilden. E.O. Fischer synthetisierte 1964 die Komplexe EuCp2 und YbCp2 im flüssigen Ammoniak und reinigte diese durch Sublimation.<a href="#cite_note-JOMC1965_181-82">[74]</a> Lösungsmittelfreies SmCp*2 wurde 1984 von William J. Evans hergestellt.<a href="#cite_note-JACS1984_4270-83">[75]</a> 1986 konnte William J. Evans mittels Röntgenstrukturanalysen zeigen, dass SmCp*2 und EuCp*2 eine gewinkelte Sandwichstruktur mit einem Cp-M-Cp-Winkel von 140° besitzen.<a href="#cite_note-Organomet1986_1285-84">[76]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Cyclopentadienyl-Komplexe_der_Actinoide">Cyclopentadienyl-Komplexe der Actinoide</h3></div>

Die Metalle aus der Reihe der <a href="Actinoide" title="Actinoide">Actinoiden</a> bilden ebenso wie die Seltenenerdmetalle keine klassischen Sandwichkomplexe. Die Cp3An Komplexe sowie ihre Tetrahydrofuran-Addukte (Cp3An·thf) wurden in den Jahren zwischen 1965 und 1974 durch Salzmetathese mit <a href="Cyclopentadienylnatrium" title="Cyclopentadienylnatrium">Cyclopentadienylnatrium</a> beziehungsweise durch Transmetallierung mit BeCp2 oder MgCp2 erhalten.<a href="#cite_note-Organoactinides-85">[77]</a>

<th>Farbe</th>

<th>Schmelzpunkt

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Thorium" title="Thorium">Thorium</a><a href="#cite_note-Charakterisierung-86">[C 1]</a></td>

<td>–

</td></tr>

<tr>

<td>braun</td>

<td>> 200 °C

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Neptunium" title="Neptunium">Neptunium</a></td>

<td>braun</td>

<td>–

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Plutonium" title="Plutonium">Plutonium</a></td>

<td>180 °C (Zersetzung)

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Americium" title="Americium">Americium</a></td>

<td>fleischfarben</td>

<td>300 °C (Zersetzung)

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Curium" title="Curium">Curium</a></td>

<td>farblos</td>

<td>–

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Berkelium" title="Berkelium">Berkelium</a></td>

<td>bernsteinfarben</td>

<td>–

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Californium" title="Californium">Californium</a></td>

<td>–

</td></tr></tbody></table>

Anmerkung C:

<li id="cite_note-Charakterisierung-86"><a href="#cite_ref-Charakterisierung_86-0">↑</a> Verbindung nicht vollständig charakterisiert

</li>

</ol>

Die angegebenen Verbindungen können ebenfalls durch chemische Reduktion der vierwertigen Halogenid-Komplexe Cp3AnX (X = <a href="Halogenid" class="mw-redirect" title="Halogenid">Halogenid</a>) dargestellt werden, beispielsweise mit <a href="Natriumamalgam" title="Natriumamalgam">Natrium-Amalgam</a>:

<msub>

</mrow>

</msub>

<mover>

</mpadded>

</mover>

</mrow>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {Cp_{3}UCl\ +\ Na(Hg)\ {\xrightarrow {THF}}\ Cp_{3}U(THF)\ +\ NaCl\ +\ Hg\ } }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/37b19dab4777497fde64d6fe2ddf4c5c115c3dce.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; margin-top: -0.329ex; width:54.929ex; height:4.176ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {Cp_{3}UCl\ +\ Na(Hg)\ \xrightarrow {THF} \ Cp_{3}U(THF)\ +\ NaCl\ +\ Hg\ } }" loading="lazy"></dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Alkalimetallocene">Alkalimetallocene</h3></div>

Die erste Alkalicyclopentadienylverbindung, Kaliumcyclopentadienid, wurde bereits 1901 von <a href="Johannes_Thiele_(Chemiker)" title="Johannes Thiele (Chemiker)">Johannes Thiele</a> hergestellt, dessen Struktur konnte aber erst 1997 durch R. E. Dinnebier und F. Olbrich aufgeklärt werden.<a href="#cite_note-Organomet1997_3855-87">[78]</a> Im Kristall bilden <a href="Kalium" title="Kalium">Kalium</a>- und Cp-Ionen eine lineare Kettenstruktur, in der die Cp-Ringe jeweils gegeneinander abgewinkelt und die Kaliumatome zentral über den Ringen platziert sind.<a href="#cite_note-Organomet1997_3855-87">[78]</a> Vergleichbare Strukturen findet man in den Kristallen von RbCp und CsCp. Im Gegensatz dazu bilden LiCp und NaCp eine ideale lineare Kette mit einer parallelen Anordnung der Cp-Ringe.<a href="#cite_note-Paap-88">[79]</a><a href="#cite_note-Organomet1997_3855-87">[78]</a><a href="#cite_note-Dinnebier-89">[80]</a> Die gemessenen Bindungswinkel zu den Cp-Ringen liegen im LiCp und NaCp bei 180° und verringern sich bei den <a href="Homologe_Reihe#Homologie_als_Strukturähnlichkeit" title="Homologe Reihe">schwereren Homologen</a>: Kalium 138°, <a href="Rubidium" title="Rubidium">Rubidium</a> 132° und <a href="C%C3%A4sium" class="mw-redirect" title="Cäsium">Cäsium</a> 130°.<a href="#cite_note-Organomet1997_3855-87">[78]</a><a href="#cite_note-Dinnebier-89">[80]</a>

Im Lithoceniumion nehmen die beiden Cp-Ringe eine gestaffelte Konformation, mit einem Li-Cp-Abstand von 201 pm, ein.<a href="#cite_note-AngChem1994_1744-90">[81]</a><a href="#cite_note-AngChem1994_2168-91">[82]</a><a href="#cite_note-Rappoport_65-92">[83]</a> Aufgrund der <a href="Schr%C3%A4gbeziehung_im_Periodensystem" title="Schrägbeziehung im Periodensystem">Schrägbeziehung im Periodensystem</a> sind Lithocen-Komplexe in Struktur und Reaktionen dem weiter unten beschriebenen Magnesocen ähnlich. <a href="Lithiumorganische_Verbindungen" title="Lithiumorganische Verbindungen">Organolithiumkomplexe</a> haben neben der ionischen Bindung einen deutlich kovalenten Anteil, welcher zu einer starken Verzerrung der Struktur des <a href="Carbanion" title="Carbanion">Carbanions</a> führen kann. Dieser kovalente Anteil nimmt bei den schwereren Homologen stark ab und bereits beim Kalium findet sich eine fast ausschließlich ionische Bindung.<a href="#cite_note-Riedel_622-29">[29]</a>

In neuerer Zeit wurden erste Natrocenium-Komplexe beschrieben. Deren Isolierung gelingt durch den Einsatz von <a href="Kronenether" title="Kronenether">Kronenethern</a>, welche mit <a href="Natrium" title="Natrium">Natriumionen</a> komplexe Kationen bilden.<a href="#cite_note-Paap-88">[79]</a> Sandwichkomplexe der schwereren Homologen Kalium, Rubidium und Cäsium sind bisher nicht bekannt.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Erdalkalimetallocene">Erdalkalimetallocene</h3></div>

Von allen Elemente der Gruppe 2 (<a href="Erdalkalimetalle" title="Erdalkalimetalle">Erdalkalimetalle</a>) wurden Biscyclopentadienyl-Komplexe synthetisiert.<a href="#cite_note-Jaenschke-32">[32]</a><a href="#cite_note-ChemBer1961_2187-30">[30]</a> <a href="Beryllocen" title="Beryllocen">Beryllocen</a> wurde erstmals 1959 durch Ernst Otto Fischer aus <a href="Berylliumchlorid" title="Berylliumchlorid">Berylliumchlorid</a> und Alkalicyclopentadienyl synthetisiert.<a href="#cite_note-ChemBer1959_482-93">[84]</a> Magnesocen wurde bereits 1954 unabhängig voneinander von Ernst Otto Fischer und Geoffrey Wilkinson synthetisiert.<a href="#cite_note-ZNaturf1954_503-94">[85]</a><a href="#cite_note-ChemInd54_307-95">[86]</a> Es kann durch Disproportionierung von CpMgBr bzw. durch Reaktion von metallischem <a href="Magnesium" title="Magnesium">Magnesium</a> mit <a href="Cyclopentadien" title="Cyclopentadien">Cyclopentadien</a> bei 500 °C gewonnen werden. Die Biscyclopentadienyl-Komplexe von <a href="Calcium" title="Calcium">Calcium</a>, <a href="Strontium" title="Strontium">Strontium</a> und <a href="Barium" title="Barium">Barium</a> wurden 1961 ebenfalls von Ernst Otto Fischer erstmals beschrieben. Sie können durch Umsetzung von metallischem Calcium oder Strontium mit Cyclopentadien in <a href="Tetrahydrofuran" title="Tetrahydrofuran">THF</a> oder <a href="Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">DMF</a> oder durch Reaktion der entsprechenden Hydride von Calcium, Strontium und Barium mit Cyclopentadien gewonnen werden:<a href="#cite_note-ChemBer1961_2187-30">[30]</a> Die Cokondensation von metallischen Barium mit Cyclopentadien bei −196 °C liefert eine nahezu quantitative Ausbeute.<a href="#cite_note-Fichtel-96">[87]</a>

Von den Erdalkalimetallocenen hat nur <a href="Magnesocen" title="Magnesocen">Magnesocen</a> die klassische Sandwichstruktur.<a href="#cite_note-Elschenbroich_65-28">[28]</a><a href="#cite_note-Riedel_623-97">[88]</a> E. Weiß konnte zeigen, dass Magnesocen im Kristall eine gestaffelte Konformation mit einem Mg-C-Abstand von 230 <a href="Pikometer" class="mw-redirect" title="Pikometer">pm</a> hat; dagegen ist nach A. Haland in der Gasphase die Metall-Cp-Bindung aufgeweitet und das Molekül liegt in ekliptischer Konformation vor.<a href="#cite_note-Elschenbroich_65-28">[28]</a><a href="#cite_note-Jaenschke-32">[32]</a> Ob die Bindung zwischen Metall und Cp-Ring eher <a href="Kovalent" class="mw-redirect" title="Kovalent">kovalenter</a> oder eher <a href="Ion" title="Ion">ionischer</a> Art ist, ist noch nicht klar. Die dem <a href="Ferrocen" title="Ferrocen">Ferrocen</a> analoge Sandwichstruktur lässt nicht zwingend auf eine kovalente Bindung schließen, sie könnte auch durch <a href="Van-der-Waals-Wechselwirkung" class="mw-redirect" title="Van-der-Waals-Wechselwirkung">Van-der-Waals-Wechselwirkungen</a> erklärt werden. Für den eher ionischen Charakter sprechen die elektrische Leitfähigkeit in flüssigem <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a>, die heftige <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolysereaktion</a> sowie die 13C-NMR-Verschiebung von 108 <a href="Chemische_Verschiebung" title="Chemische Verschiebung">ppm</a> (zum Vergleich LiCp = 103,6 ppm; NaCp = 103,4 ppm, FeCp2 = 68,2 ppm).<a href="#cite_note-Riedel_623-97">[88]</a><a href="#cite_note-Elschenbroich_65-28">[28]</a> Dagegen sprechen 25Mg-NMR-Daten eher für eine weitgehend kovalente Bindung.<a href="#cite_note-Elschenbroich_65-28">[28]</a>

Beryllocen zeigt je nach Aggregatzustand unterschiedliche Molekülgeometrien. Im festen Zustand zeigt es eine slipped-Sandwich-Struktur, die Ringe sind gegeneinander versetzt – ein Ring ist η5 der zweite nur η1koordiniert (Be-Cp-Abstand: 181 pm).<a href="#cite_note-Elschenbroich_60-98">[89]</a><a href="#cite_note-Huheey_799-99">[90]</a> In der Gasphase scheinen beide Ringe η5 koordiniert zu sein. Tatsächlich ist ein Ring deutlich weiter entfernt als der andere (190 und 147 pm) und die scheinbare η5-Koordination ist auf eine schnelle Fluktuation der Bindung zurückzuführen.<a href="#cite_note-Riedel_623-97">[88]</a> Der Grund für die η5,η1-Struktur ist, dass die <a href="Atomorbital" title="Atomorbital">Orbitale</a> des Beryllocens nur mit max. 8 Valenzelektronen besetzt werden können.

Mit zunehmender Ordnungszahl steigt der ionische Charakter der Erdalkalimetallocene. Im Kristall hat Ca(C5H5)2 einen polymeren Aufbau, wobei jedes Zentralatom von vier Cp-Liganden umgeben ist.<a href="#cite_note-Huheey_794-100">[91]</a> Dabei haben die Cp-Ringe unterschiedliche Haptizität (η5-, η5-, η3-, η1-).<a href="#cite_note-Fichtel-96">[87]</a> Wird als Ligand Pentamethylcyclopentadienyl (Cp*) eingesetzt, können in der Gasphase die Strukturen der isolierten Moleküle durch Elektronenbeugung ermittelt werden.<a href="#cite_note-Elschenbroich_70-101">[92]</a> Überraschenderweise zeigt sich hierbei, dass die Moleküle eine abgewinkelte Struktur haben, in denen die Abwinkelung mit steigender Größe des Zentralatoms zunimmt: Mg = 180°, Ca = 154°, Sr = 149°, Ba = 148°.<a href="#cite_note-AngChem1994_2168-91">[82]</a> Andere Untersuchungen von Richard Blom u. a. zeigten bei den Pentamethylcyclopentadienyl-Komplexen CaCp*2 und YbCp*2, dass die Ebenen um 20° gegeneinander geneigt sind.<a href="#cite_note-ActaChemScan1987_24-102">[93]</a> Für die Abwinkelung wurden verschiedene Modelle herangezogen:<a href="#cite_note-Elschenbroich_70-101">[92]</a><a href="#cite_note-Dinnebier-89">[80]</a>

<ul><li>elektrostatisches Modell – die negativen Liganden stören die Kugelsymmetrie der Elektronenhülle am Zentralatom</li>

<li>Van-der-Waals Wechselwirkung – Triebkraft für die Abwinklung ist der Gewinn an Van-der-Waals-Anziehung zwischen den Liganden</li>

<li>(n-1)d-Orbital Beteiligung – Bildung von ds-Hybridorbitalen</li>

<li>ab-initio MO Methoden</li></ul>

Werden sterisch anspruchsvollere Ligangen wie Pentaisopropylcyclopentadienyl (C5iPr5)verwendet, so wird die Abwinkelung wieder aufgehoben (Beispiel: Ba(C5iPr5)2: 180°).<a href="#cite_note-Fichtel-96">[87]</a>

Magnesocen und die schwereren <a href="Homologe" class="mw-redirect" title="Homologe">Homologe</a> bilden mit sauerstoff-, stickstoff- und phosphorhaltigen <a href="Lewis-S%C3%A4ure-Base-Konzept" title="Lewis-Säure-Base-Konzept">Lewis-Basen</a> entsprechende <a href="Addukt" title="Addukt">Addukte</a>.<a href="#cite_note-Jaenschke-32">[32]</a> Magnesocen bildet mit <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> oder <a href="Amine" title="Amine">Aminen</a> 1:1- oder 1:2-Komplexe, welche sich im Falle von primären oder sekundären Aminen isolieren und <a href="R%C3%B6ntgenstrukturanalyse" class="mw-redirect" title="Röntgenstrukturanalyse">kristallographisch</a> untersuchen lassen.<a href="#cite_note-Organomet2003_4060-103">[94]</a> In diesen Addukten verändert sich die <a href="Haptizit%C3%A4t" title="Haptizität">Haptizität</a> eines Cp-Ringes von η5 auf η2.<a href="#cite_note-Paap-88">[79]</a><a href="#cite_note-RappoportMg_124-104">[95]</a> Mit 2 <a href="Tetrahydrofuran" title="Tetrahydrofuran">THF</a>-Molekülen bildet sich dagegen ein η5,η1-Komplex.<a href="#cite_note-RappoportMg_124-104">[95]</a><a href="#cite_note-Jaenschke-32">[32]</a> Der entsprechende Komplex von Barocen mit 2 THF ist dann wiederum ein η5,η5-Komplex.<a href="#cite_note-Fichtel-96">[87]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Aufgrund ihrer unterschiedlichen chemischen Eigenschaften und Reaktivität finden die Metallocene und Metallocenderivate in der Forschung und in der Praxis vielfältige Verwendung. So wird Magnesocen im Labor für den Transfer von Cyclopentadienyl-Liganden auf andere Metalle verwendet.<a href="#cite_note-Elschenbroich_65-28">[28]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Als_Metallquelle">Als Metallquelle</h3></div>

Thermisch oder photochemisch instabile Metallocene finden als Quelle für hochreinen Metalldampf Verwendung. So wird Magnesocen zur Beschichtung von Nanopartikeln<a href="#cite_note-EP1073514B1-105">[96]</a> und

im <a href="Atomlagenabscheidung" title="Atomlagenabscheidung">ALE</a>-Verfahren (atomic layer epitaxy), bei denen z. B. grüne oder blaue <a href="LED" class="mw-redirect" title="LED">LEDs</a> hergestellt werden, eingesetzt.<a href="#cite_note-Jaenschke-32">[32]</a> Auch wird es als Dotierungsmittel bei der Herstellung von p-dotierten Halbleitern im <a href="Chemische_Gasphasenabscheidung" title="Chemische Gasphasenabscheidung">CVD</a>-Verfahren (chemical vapour deposition) verwendet.<a href="#cite_note-Organomet2003_4060-103">[94]</a><a href="#cite_note-US7449404-106">[97]</a> Barocen kann im <a href="Atomlagenabscheidung" title="Atomlagenabscheidung">ALD</a>-Prozess (atomic layer deposition) zum Auftragen von <a href="Bariumtitanat" title="Bariumtitanat">BaTiO3</a>-Dünnschichten für Widerstände und Kondensatoren eingesetzt werden.<a href="#cite_note-Fichtel-96">[87]</a>

Zur Verringerung des Verbrauchs kann Ferrocen Diesel oder Heizöl beigemischt werden, um eine bessere Sauerstoffbindung und somit eine effektivere und sauberere Verbrennung (Reduzierung von <a href="Ru%C3%9Fpartikel" class="mw-redirect" title="Rußpartikel">Rußpartikeln</a>) zu erreichen.<a href="#cite_note-EP0325769-107">[98]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Als_Polymerisationskatalysatoren">Als Polymerisationskatalysatoren</h3></div>

Die heute mit Abstand wichtigste Anwendung für Metallocene und deren Derivate ist ihr Einsatz als Polymerisationskatalysatoren zur Herstellung von Polyolefinen.<a href="#cite_note-ChemiuZ1994_197-108">[99]</a>

Seit den 1950er Jahren werden <a href="Ziegler-Natta-Katalysator" class="mw-redirect" title="Ziegler-Natta-Katalysator">Ziegler-Natta-Katalysatoren</a> zur Polymerisation von <a href="Olefine" title="Olefine">Olefinen</a>, wie <a href="Ethylen" class="mw-redirect" title="Ethylen">Ethylen</a> oder <a href="Propylen" class="mw-redirect" title="Propylen">Propylen</a> bei niedrigen Drücken und Temperaturen eingesetzt. Dabei wird in einem mehrstufigen Additions-Insertions-Mechanismus das Olefin zunächst an einen titanorganischen Komplex angelagert und dann in die Titan-Kohlenstoff-Bindung eingebaut. An die dabei freiwerdende Koordinationsstelle wird dann das nächste Olefin angelagert und die Kettenreaktion schreitet durch den Einbau des Olefins in die Titan-Kohlenstoffbindung weiter fort. Die klassischen Ziegler-Natta-Katalysatoren sind Mischkatalysatoren, welche aus einer metallorganischen Hauptgruppen-Verbindung der Gruppen I, II oder III (z. B. <a href="Triethylaluminium" title="Triethylaluminium">Triethylaluminium</a>) und einer Übergangsmetallverbindung, hauptsächlich der Gruppen IV bis VI (z. B. <a href="Titantetrachlorid" class="mw-redirect" title="Titantetrachlorid">Titantetrachlorid</a>), bestehen. Sie haben jedoch den entscheidenden Nachteil, dass sie in der Regel als heterogene Katalysatoren auf einem Trägermaterial eingesetzt werden, da sie in organischen Lösungsmitteln nicht löslich sind. Dadurch spielen neben den eigentlichen Katalysatoreigenschaften auch die Eigenschaften des Trägermaterials, die Diffusionsgeschwindigkeit des Olefins und andere Adsorptionreaktionen eine Rolle. 1982 entdeckte Patricia Wilson, dass das lösliche <a href="Lutetium" title="Lutetium">Lu</a>Cp*2CH3 als Polymerisationskatalysator für Ethylen und Propylen auch ohne einen Coinitiator fungiert.<a href="#cite_note-Astruc_367-109">[100]</a>

1980 beschrieben <a href="Hansj%C3%B6rg_Sinn" title="Hansjörg Sinn">Hansjörg Sinn</a> und <a href="Walter_Kaminsky_(Chemiker)" title="Walter Kaminsky (Chemiker)">Walter Kaminsky</a> die katalytische Polymerisationsreaktionen von Mischungen der Metallocendihalogenide (Typ 1) mit <a href="Methylaluminoxan" title="Methylaluminoxan">Methylaluminoxan</a> (MAO). Diese <a href="Kaminsky-Katalysatoren" title="Kaminsky-Katalysatoren">Kaminsky-Katalysatoren</a> erlauben die Polymerisation von Ethylen, Propylen oder Olefin-Mischungen mit sehr hoher Produktivität und Selektivität.<a href="#cite_note-AngChem1980_396-110">[101]</a> Während Metallocene mit einem konventionellen Aluminiumalkyl-Cokatalysator nur eine geringe Aktivität zeigen, erhöht sich durch die Anwesenheit von Methylaluminoxan im Überschuss deren Reaktivität um den Faktor 10  000 und mehr, wodurch diese hundertfach aktiver sind als die traditionellen Ziegler-Natta-Katalysator. Auch sind Kaminsky-Katalysatoren in <a href="Kohlenwasserstoffe" title="Kohlenwasserstoffe">Kohlenwasserstoffen</a> löslich und können daher, anders als Ziegler-Natta-Katalysatoren, direkt in Lösung eingesetzt werden.<a href="#cite_note-Ullmann-111">[102]</a> Mit Kaminsky-Katalysatoren auf der Basis von Zirconocen können bis zu 100 <a href="Tonne_(Einheit)" title="Tonne (Einheit)">Tonnen</a> Ethylen pro Gramm Zirkonium polymerisiert werden, wobei die <a href="Insertionsreaktion" title="Insertionsreaktion">Insertionszeit</a> in der Größenordnung von 10−5 <a href="Sekunde" title="Sekunde">s</a> liegt.<a href="#cite_note-Ullmann-111">[102]</a>

Fünf Jahre später beschrieben Walter Kaminsky und <a href="Hans-Herbert_Brintzinger" title="Hans-Herbert Brintzinger">Hans-Herbert Brintzinger</a>, dass bei der Verwendung von ansa-Metallocenen vom Typ 2 (C2-symmetrische ansa-Metallocene) Polypropylen mit streng <a href="Isotaktisch" class="mw-redirect" title="Isotaktisch">isotaktischer</a> Anordnung hergestellt werden kann.<a href="#cite_note-AngChem1985_507-112">[103]</a> Durch Vergrößerung der organischen Reste an den Cp-Ringen (wie in Typ 3) und/oder Variationen der Brückenatome lassen sich Aktivität und Selektivität gezielt beeinflussen sowie die die <a href="Molekulargewichtsverteilung" class="mw-redirect" title="Molekulargewichtsverteilung">Molekulargewichtsverteilung</a> der entstehenden Polymere in engen Grenzen optimieren.<a href="#cite_note-ChemiuZ1994_197-108">[99]</a><a href="#cite_note-Ullmann-111">[102]</a>

Magnesocen und die Biscyclopentadienyl-Verbindungen von Calcium und Strontium können als Polymerisationskatalysator z. B. für <a href="Methacryls%C3%A4uremethylester" title="Methacrylsäuremethylester">Methacrylsäuremethylester</a> (MMA) eingesetzt werden.<a href="#cite_note-Organomet2003_4060-103">[94]</a><a href="#cite_note-Steffens-113">[104]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="In_der_Tumortherapie">In der Tumortherapie</h3></div>

Viele Metallocen-Derivate der frühen Übergangsmetalle haben keine klassische Sandwichstruktur. Stattdessen ist die Cp-M-Cp-Achse oft auf rund 130° abgewinkelt, da sie bis zu drei weitere Liganden tragen. Dadurch ist deren Zentralatom für Reaktionspartner leichter zugänglich und reaktiver, was sich unter anderem auch in einer erhöhten <a href="Bioaktivit%C3%A4t" class="mw-redirect" title="Bioaktivität">Bioaktivität</a> bemerkbar machen kann. So zeigen die Titanocen-, Molybdocen-, Niobocen, Vanadocen- und Rhenocen-Derivate, vom Typ MCp2Cl2 eine <a href="Zytostatikum" title="Zytostatikum">zytostatische</a> Wirkung.<a href="#cite_note-JCRCO1992_216-114">[105]</a> In Untersuchungen wurde nachgewiesen, dass insbesondere Derivate von <a href="Titanocendichlorid" title="Titanocendichlorid">Titanocendichlorid</a> TiCp2Cl2 in der Tumortherapie gegenüber <a href="Cisplatin" title="Cisplatin">Cisplatin</a> eine verbesserte Wirksamkeit bei deutlich geringerer Toxizität besitzen.<a href="#cite_note-JCRCO1988_250-115">[106]</a><a href="#cite_note-CCaP1989_632-116">[107]</a><a href="#cite_note-DT2007_3474-117">[108]</a> Zusätzlich zeigen diese Wirksamkeit auch bei Krebsarten, welche im Laufe der Therapie Resistenzen gegenüber Cisplatin entwickelt können, was eine weitere Therapie bei erneutem Auftauchen von Krebszellen erschwert.<a href="#cite_note-Gmeiner-118">[109]</a> Andere Untersuchungen zeigten, dass <a href="Kation" title="Kation">kationische</a> Komplexe von Niobocendichlorid und Molybdocendichlorid im Vergleich zu Titanocendichlorid eine weiter verbesserte Wirksamkeit haben.<a href="#cite_note-JCRCO1992_216-114">[105]</a>

Bisher ist noch kein Metallocen zur Behandlung von Krebserkrankungen <a href="Arzneimittelzulassung" title="Arzneimittelzulassung">zugelassen</a>. Vom onkologisch vielversprechendsten Metallocen, dem Titanocendichlorid, endeten die <a href="Klinische_Studie" title="Klinische Studie">Klinischen Studien</a> in der Phase II. Bisher wurde wegen der zu geringen Aktivität noch keine Phase-III-Studie durchgeführt.<a href="#cite_note-Wagner-119">[110]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="In_der_Sensortechnik">In der Sensortechnik</h3></div>

Aufgrund der herausragenden strukturellen Stabilität des Ferrocens, sowohl in seiner neutralen Form als auch als Ferroceniumkation, eignet sich Ferrocen hervorragend sowohl für die Messung von Redoxpotentialen als auch als Partner in Redoxreaktionen. Fixiert man z. B. eine Kombination eines Ferrocenderivates mit dem <a href="Enzym" title="Enzym">Enzym</a> <a href="Glucose-Oxidase" title="Glucose-Oxidase">Glucose-Oxidase</a> auf einer Elektrodenoberfläche, so lässt sich bei Anwesenheit von <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a> in einer physiologischen Flüssigkeit beim Anlegen eines elektrischen Potentials ein <a href="Elektrischer_Strom" title="Elektrischer Strom">Strom</a> messen. Durch den Vergleich mit einer Eichkurve lässt sich daraus z. B. bei <a href="Diabetes_mellitus" title="Diabetes mellitus">Diabetikern</a> direkt der Glucosegehalt im Blut bestimmen. Bindet man an Ferrocen eine <a href="Funktionelle_Gruppe" title="Funktionelle Gruppe">funktionelle Gruppe</a>, welche Kationen komplexiert, so verändert sich in Gegenwart eines Kations das Redoxverhalten dieses Ferrocenderivates. Reagiert die funktionelle Gruppe (ausschließlich) mit einem bestimmten Kation, so erhält man einen selektiven Sensor für dieses Kation.<a href="#cite_note-Zanelli_159-45">[45]</a> In neuerer Zeit finden Ferrocenderivate auch Anwendung in <a href="Nichtlineare_Optik" title="Nichtlineare Optik">nichtlinearen Optiken</a>.<a href="#cite_note-Zanelli_159-45">[45]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li><a href="Arnold_F._Holleman" title="Arnold F. Holleman">A. F. Holleman</a>, <a href="Egon_Wiberg" title="Egon Wiberg">E. Wiberg</a>, <a href="Nils_Wiberg" title="Nils Wiberg">N. Wiberg</a>: <a href="Holleman-Wiberg_Lehrbuch_der_Anorganischen_Chemie" title="Holleman-Wiberg Lehrbuch der Anorganischen Chemie">Lehrbuch der Anorganischen Chemie</a>. 101. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 1995, ISBN 3-11-012641-9, S. 1699–1703.</li>

<li><a href="Walter_Kaminsky_(Chemiker)" title="Walter Kaminsky (Chemiker)">Walter Kaminsky</a>: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Metallocenes</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic"><a href="Ullmanns_Enzyklop%C3%A4die_der_Technischen_Chemie" title="Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie">Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry</a></cite>. 15. Juni 2006, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.b16_b36.pub2">10.1002/14356007.b16_b36.pub2</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Metallocenes&rft.au=Walter+Kaminsky&rft.btitle=Ullmann%E2%80%99s+Encyclopedia+of+Industrial+Chemistry&rft.date=2006-06-15&rft.doi=10.1002%2F14356007.b16_b36.pub2&rft.genre=book" style="display:none"> </li>

<li>Anthony F. Hill: <cite style="font-style:italic">Organotransition Metal Chemistry</cite>. <a href="Royal_Society_of_Chemistry" title="Royal Society of Chemistry">Royal Society of Chemistry</a>, 2002, ISBN 978-0-85404-622-5, S. 161 f., <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/9781847551597">10.1039/9781847551597</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.au=Anthony+F.+Hill&rft.btitle=Organotransition+Metal+Chemistry&rft.date=2002&rft.doi=10.1039%2F9781847551597&rft.genre=book&rft.isbn=9780854046225&rft.pages=161f&rft.pub=Royal+Society+of+Chemistry" style="display:none">  (zur Erläuterung des Begriffes "ansa-Metallocene")</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Metallocenes?uselang=de">Commons: Metallocene</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-RoemppOnline-1"><a href="#cite_ref-RoemppOnline_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-03-03168">Cyclopentadienyl</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2014.

</li>

<li id="cite_note-nobel1973-2"><a href="#cite_ref-nobel1973_2-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1973/press.html">Press Release: The Nobel Prize in Chemistry 1973.</a> The Royal Swedish Academy of Sciences, 1973, abgerufen am 28. Dezember 2011.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMetallocene&rft.title=Press+Release%3A+The+Nobel+Prize+in+Chemistry+1973&rft.description=Press+Release%3A+The+Nobel+Prize+in+Chemistry+1973&rft.identifier=http%3A%2F%2Fnobelprize.org%2Fnobel_prizes%2Fchemistry%2Flaureates%2F1973%2Fpress.html&rft.publisher=The+Royal+Swedish+Academy+of+Sciences&rft.date=1973">

</li>

<li id="cite_note-Nature1951_1039-3">↑ <a href="#cite_ref-Nature1951_1039_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-Nature1951_1039_3-1">b</a> T. J. Kealy, P. L. Pauson: <cite style="font-style:italic">A New Type of Organo-Iron Compound</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Nature" title="Nature">Nature</a></cite>. Band 168, Nr. 4285, 1951, S. 1039–1040, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1038/1681039b0">10.1038/1681039b0</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=A+New+Type+of+Organo-Iron+Compound&rft.au=T.+J.+Kealy%2C+P.+L.+Pauson&rft.date=1951&rft.doi=10.1038%2F1681039b0&rft.genre=journal&rft.issue=4285&rft.jtitle=Nature&rft.pages=1039-1040&rft.volume=168" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-JOMC2001_637-4">↑ <a href="#cite_ref-JOMC2001_637_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-JOMC2001_637_4-1">b</a> <a href="#cite_ref-JOMC2001_637_4-2">c</a> Peter L. Pauson: <cite style="font-style:italic">Ferrocene—how it all began</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="J._Organomet._Chem." class="mw-redirect" title="J. Organomet. Chem.">J. Organomet. Chem.</a></cite> Band 637–639, 2001, S. 3–6 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.bilrc.caltech.edu/files/filecabinet/folder21/Pauson_J_Organomet_Chem_2001_3_6_637_639.pdf">caltech.edu</a> [PDF; 103 kB]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Ferrocene%E2%80%94how+it+all+began&rft.au=Peter+L.+Pauson&rft.btitle=J.+Organomet.+Chem.&rft.date=2001&rft.genre=book&rft.pages=3-6&rft.volume=637-639" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-JOCS1952_632-5">↑ <a href="#cite_ref-JOCS1952_632_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-JOCS1952_632_5-1">b</a> Samuel A. Miller, John A. Tebboth, John F. Tremaine: <cite style="font-style:italic">Dicyclopentadienyliron</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_the_Chemical_Society" title="Journal of the Chemical Society">J. Chem. Soc.</a></cite> 1952, S. 632–635, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/JR9520000632">10.1039/JR9520000632</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Dicyclopentadienyliron&rft.au=Samuel+A.+Miller%2C+John+A.+Tebboth%2C+John+F.+Tremaine&rft.btitle=J.+Chem.+Soc.&rft.date=1952&rft.doi=10.1039%2FJR9520000632&rft.genre=book&rft.pages=632-635" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-JOMC2001_18-6">↑ <a href="#cite_ref-JOMC2001_18_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-JOMC2001_18_6-1">b</a> <a href="#cite_ref-JOMC2001_18_6-2">c</a> <a href="#cite_ref-JOMC2001_18_6-3">d</a> F.Albert Cotton: <cite style="font-style:italic">Cyclopentadienyl–metal chemistry in the Wilkinson Group, Harvard, 1952–1955</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="J._Organomet._Chem." class="mw-redirect" title="J. Organomet. Chem.">J. Organomet. Chem.</a></cite> Band 637–639, Dezember 2001, S. 18–26, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0022-328X%2801%2901130-5">10.1016/S0022-328X(01)01130-5</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Cyclopentadienyl-metal+chemistry+in+the+Wilkinson+Group%2C+Harvard%2C+1952-1955&rft.au=F.Albert+Cotton&rft.btitle=J.+Organomet.+Chem.&rft.date=2001-12&rft.doi=10.1016%2FS0022-328X%2801%2901130-5&rft.genre=book&rft.pages=18-26&rft.volume=637-639" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-JACS1952_2125-7"><a href="#cite_ref-JACS1952_2125_7-0">↑</a> Geoffrey Wilkinson, M. Rosenblum, M. C. Whiting, R. B. Woodward: <cite style="font-style:italic">The Structure of Iron Bis-cyclopentadienyl</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">J. A. Chem. Soc.</a></cite> 1952, S. 2125–2126, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01128a527">10.1021/ja01128a527</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=The+Structure+of+Iron+Bis-cyclopentadienyl&rft.au=Geoffrey+Wilkinson%2C+M.+Rosenblum%2C+M.+C.+Whiting%2C+...&rft.btitle=J.+A.+Chem.+Soc.&rft.date=1952&rft.doi=10.1021%2Fja01128a527&rft.genre=book&rft.pages=2125-2126" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-AngChem2000_127-8"><a href="#cite_ref-AngChem2000_127_8-0">↑</a> Pierre Laszlo, Roald Hoffmann: <cite style="font-style:italic">Ferrocen: objektive Geschichte oder eine Rashomon-Erzählung?</cite> In: <cite style="font-style:italic"><a href="Angewandte_Chemie_(Zeitschrift)" title="Angewandte Chemie (Zeitschrift)">Angewandte Chemie</a></cite>. Band 112, Nr. 1, 2000, S. 127–128, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/%28SICI%291521-3757%2820000103%29112%3A1%3C127%3A%3AAID-ANGE127%3E3.0.CO%3B2-2">10.1002/(SICI)1521-3757(20000103)112:1<127::AID-ANGE127>3.0.CO;2-2</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Ferrocen%3A+objektive+Geschichte+oder+eine+Rashomon-Erz%C3%A4hlung%3F&rft.au=Pierre+Laszlo%2C+Roald+Hoffmann&rft.date=2000&rft.doi=10.1002%2F%28SICI%291521-3757%2820000103%29112%3A1%3C127%3A%3AAID-ANGE127%3E3.0.CO%3B2-2&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Angewandte+Chemie&rft.pages=127-128&rft.volume=112" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-JACS1952_4971-9"><a href="#cite_ref-JACS1952_4971_9-0">↑</a> P. F. Eiland, R. Pepinsky: <cite style="font-style:italic">X-ray Examination of Iron Biscyclopentadienyl</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">J. Am. Chem. Soc.</a></cite> Band 74, Nr. 19, 1952, S. 4971, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01139a527">10.1021/ja01139a527</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=X-ray+Examination+of+Iron+Biscyclopentadienyl&rft.au=P.+F.+Eiland%2C+R.+Pepinsky&rft.date=1952&rft.doi=10.1021%2Fja01139a527&rft.genre=journal&rft.issue=19&rft.jtitle=J.+Am.+Chem.+Soc.&rft.pages=4971&rft.volume=74" style="display:none">

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<li id="cite_note-AcCry1956_373-10"><a href="#cite_ref-AcCry1956_373_10-0">↑</a> J. Dunitz, L. Orgel, A. Rich: <cite style="font-style:italic">The crystal structure of ferrocene</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Acta_Crystallographica" title="Acta Crystallographica">Acta Crystallographica</a></cite>. Band 9, Nr. 4, 1956, S. 373–375, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1107/S0365110X56001091">10.1107/S0365110X56001091</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=The+crystal+structure+of+ferrocene&rft.au=J.+Dunitz%2C+L.+Orgel%2C+A.+Rich&rft.date=1956&rft.doi=10.1107%2FS0365110X56001091&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Acta+Crystallographica&rft.pages=373-375&rft.volume=9" style="display:none">

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<li id="cite_note-JACS1952_3458-11"><a href="#cite_ref-JACS1952_3458_11-0">↑</a> R. B. Woodward, M. Rosenblum, M. C. Whiting: <cite style="font-style:italic">A NEW AROMATIC SYSTEM</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">J. Am. Chem. Soc.</a></cite> Band 74, Nr. 13, 1952, S. 3458–3459, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01133a543">10.1021/ja01133a543</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=A+NEW+AROMATIC+SYSTEM&rft.au=R.+B.+Woodward%2C+M.+Rosenblum%2C+M.+C.+Whiting&rft.date=1952&rft.doi=10.1021%2Fja01133a543&rft.genre=journal&rft.issue=13&rft.jtitle=J.+Am.+Chem.+Soc.&rft.pages=3458-3459&rft.volume=74" style="display:none">

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<li id="cite_note-JACS1952_6146-12"><a href="#cite_ref-JACS1952_6146_12-0">↑</a> G. Wilkinson: <cite style="font-style:italic">The Preparation and Some Properties of Ruthenocene and Ruthenicinium Salts</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">J. Am. Chem. Soc.</a></cite> Band 74, Nr. 23, 1952, S. 6146–6147, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01143a538">10.1021/ja01143a538</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=The+Preparation+and+Some+Properties+of+Ruthenocene+and+Ruthenicinium+Salts&rft.au=G.+Wilkinson&rft.date=1952&rft.doi=10.1021%2Fja01143a538&rft.genre=journal&rft.issue=23&rft.jtitle=J.+Am.+Chem.+Soc.&rft.pages=6146-6147&rft.volume=74" style="display:none">

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<li id="cite_note-JACS1953_1011-13"><a href="#cite_ref-JACS1953_1011_13-0">↑</a> G. Wilkinson, P. L. Puason, J. M. Birmingham, F. A. Cotton: <cite style="font-style:italic">Bis-cyclopentadienyl Derivates of some Transition Elements</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">J. Am. Chem. Soc.</a></cite> Band 75, Nr. 4, 1953, S. 1011–1012, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01100a527">10.1021/ja01100a527</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Bis-cyclopentadienyl+Derivates+of+some+Transition+Elements&rft.au=G.+Wilkinson%2C+P.+L.+Puason%2C+J.+M.+Birmingham%2C+...&rft.date=1953&rft.doi=10.1021%2Fja01100a527&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=J.+Am.+Chem.+Soc.&rft.pages=1011-1012&rft.volume=75" style="display:none">

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<li id="cite_note-ZNaturf_1953_217-14"><a href="#cite_ref-ZNaturf_1953_217_14-0">↑</a> E. O. Fischer, R. Jira: Di-cyclopentadienyl-nickel. In: <a href="Zeitschrift_f%C3%BCr_Naturforschung_B" title="Zeitschrift für Naturforschung B">Zeitschrift für Naturforschung B</a>. 8, 1953, S. 217–219 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://zfn.mpdl.mpg.de/data/Reihe_B/8/ZNB-1953-8b-0217.pdf">PDF</a>, freier Volltext).

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<li id="cite_note-ZNaturf_1953_327-15"><a href="#cite_ref-ZNaturf_1953_327_15-0">↑</a> E. O. Fischer, R. Jira: Di-cyclopentadienyl-kobalt(II). In: <a href="Zeitschrift_f%C3%BCr_Naturforschung_B" title="Zeitschrift für Naturforschung B">Zeitschrift für Naturforschung B</a>. 8, 1953, S. 327–328 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://zfn.mpdl.mpg.de/data/Reihe_B/8/ZNB-1953-8b-0327_n.pdf">online</a>).

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<li id="cite_note-ZNaturf1953_444-16"><a href="#cite_ref-ZNaturf1953_444_16-0">↑</a> E. O. Fischer, W. Hafner: Di-cyclopentadienyl-chrom. In: <a href="Zeitschrift_f%C3%BCr_Naturforschung_B" title="Zeitschrift für Naturforschung B">Zeitschrift für Naturforschung B</a>. 8, 1953, S. 444–445 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://zfn.mpdl.mpg.de/data/Reihe_B/8/ZNB-1953-8b-0444_n.pdf">online</a>).

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<li id="cite_note-JACS1953_3586-17">↑ <a href="#cite_ref-JACS1953_3586_17-0">a</a> <a href="#cite_ref-JACS1953_3586_17-1">b</a> <a href="#cite_ref-JACS1953_3586_17-2">c</a> F. A. Cotton, R. O. Whipple, G. Wilkinson: <cite style="font-style:italic">Bis-Cyclopentadienyl Compounds of Rhodium(III) and Iridium(III)</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">J. Am. Chem. Soc.</a></cite> Band 75, Nr. 14, 1953, S. 3586–3587, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01110a504">10.1021/ja01110a504</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Bis-Cyclopentadienyl+Compounds+of+Rhodium%28III%29+and+Iridium%28III%29&rft.au=F.+A.+Cotton%2C+R.+O.+Whipple%2C+G.+Wilkinson&rft.date=1953&rft.doi=10.1021%2Fja01110a504&rft.genre=journal&rft.issue=14&rft.jtitle=J.+Am.+Chem.+Soc.&rft.pages=3586-3587&rft.volume=75" style="display:none">

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<li id="cite_note-JACS1954_209-18">↑ <a href="#cite_ref-JACS1954_209_18-0">a</a> <a href="#cite_ref-JACS1954_209_18-1">b</a> G. Wilkinson: <cite style="font-style:italic">Cyclopentadienyl Compounds of Chromium, Molybdenum and Tungsten</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">J. Am. Chem. Soc.</a></cite> Band 76, Nr. 1, 1954, S. 209–211, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01630a053">10.1021/ja01630a053</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Cyclopentadienyl+Compounds+of+Chromium%2C+Molybdenum+and+Tungsten&rft.au=G.+Wilkinson&rft.date=1954&rft.doi=10.1021%2Fja01630a053&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=J.+Am.+Chem.+Soc.&rft.pages=209-211&rft.volume=76" style="display:none">

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<li id="cite_note-Naturw1955_96-19"><a href="#cite_ref-Naturw1955_96_19-0">↑</a> J. M. Birmingham, A. K. Fischer, G. Wilkinson: <cite style="font-style:italic">The Reduction of Bis-cyclopentadienyl Compounds</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Naturwissenschaften" class="mw-redirect" title="Naturwissenschaften">Naturwissenschaften</a></cite>. Band 42, Nr. 4, 1955, S. 96, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/BF00617242">10.1007/BF00617242</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=The+Reduction+of+Bis-cyclopentadienyl+Compounds&rft.au=J.+M.+Birmingham%2C+A.+K.+Fischer%2C+G.+Wilkinson&rft.date=1955&rft.doi=10.1007%2FBF00617242&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Naturwissenschaften&rft.pages=96&rft.volume=42" style="display:none">

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<li id="cite_note-JACS1955_3421-20"><a href="#cite_ref-JACS1955_3421_20-0">↑</a> G. Wilkinson, J. M. Birmingham: <cite style="font-style:italic">Biscyclopentadienylrhenium hydride – a new type of hydride</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">J. Am. Chem. Soc.</a></cite> Band 77, Nr. 12, 1955, S. 3421–3422, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01617a098">10.1021/ja01617a098</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Biscyclopentadienylrhenium+hydride+-+a+new+type+of+hydride&rft.au=G.+Wilkinson%2C+J.+M.+Birmingham&rft.date=1955&rft.doi=10.1021%2Fja01617a098&rft.genre=journal&rft.issue=12&rft.jtitle=J.+Am.+Chem.+Soc.&rft.pages=3421-3422&rft.volume=77" style="display:none">

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<li id="cite_note-JACS1954_4281-21"><a href="#cite_ref-JACS1954_4281_21-0">↑</a> G. Wilkinson, J. M. Birmingham: <cite style="font-style:italic">Bis-cyclopentadienyl Compounds of Ti, Zr, V, Nb and Ta</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">J. Am. Chem. Soc.</a></cite> Band 76, Nr. 17, 1954, S. 4281–4284, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01646a008">10.1021/ja01646a008</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Bis-cyclopentadienyl+Compounds+of+Ti%2C+Zr%2C+V%2C+Nb+and+Ta&rft.au=G.+Wilkinson%2C+J.+M.+Birmingham&rft.date=1954&rft.doi=10.1021%2Fja01646a008&rft.genre=journal&rft.issue=17&rft.jtitle=J.+Am.+Chem.+Soc.&rft.pages=4281-4284&rft.volume=76" style="display:none">

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<li id="cite_note-JACS1955_3689-22"><a href="#cite_ref-JACS1955_3689_22-0">↑</a> L. Friedman, A. P. Irsa, G. Wilkinson: <cite style="font-style:italic">Mass Spectra of Cyclopentadienyl Metal Compounds. Part I. Bis-cyclopentadienyl Compounds of V, Cr, Fe, Co, Ni, Re and Ru, and Manganese and Magnesium Cyclopentadienides</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">J. Am. Chem. Soc.</a></cite> Band 77, Nr. 14, 1955, S. 3689–3692, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01619a004">10.1021/ja01619a004</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Mass+Spectra+of+Cyclopentadienyl+Metal+Compounds.+Part+I.+Bis-cyclopentadienyl+Compounds+of+V%2C+Cr%2C+Fe%2C+Co%2C+Ni%2C+Re+and+Ru%2C+and+Manganese+and+Magnesium+Cyclopentadienides&rft.au=L.+Friedman%2C+A.+P.+Irsa%2C+G.+Wilkinson&rft.date=1955&rft.doi=10.1021%2Fja01619a004&rft.genre=journal&rft.issue=14&rft.jtitle=J.+Am.+Chem.+Soc.&rft.pages=3689-3692&rft.volume=77" style="display:none">

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<li id="cite_note-JACS1954_6210-23"><a href="#cite_ref-JACS1954_6210_23-0">↑</a> G. Wilkinson, J. M. Birmingham: <cite style="font-style:italic">cyclopentadienyl Compounds of Sc, Y, La, Ce and some Lanthanide elements</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">J. Am. Chem. Soc.</a></cite> Band 76, Nr. 23, 1954, S. 6210, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01652a114">10.1021/ja01652a114</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=cyclopentadienyl+Compounds+of+Sc%2C+Y%2C+La%2C+Ce+and+some+Lanthanide+elements&rft.au=G.+Wilkinson%2C+J.+M.+Birmingham&rft.date=1954&rft.doi=10.1021%2Fja01652a114&rft.genre=journal&rft.issue=23&rft.jtitle=J.+Am.+Chem.+Soc.&rft.pages=6210&rft.volume=76" style="display:none">

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<li id="cite_note-JACS1956_42-24">↑ <a href="#cite_ref-JACS1956_42_24-0">a</a> <a href="#cite_ref-JACS1956_42_24-1">b</a> G. Wilkinson, J. M. Birmingham: <cite style="font-style:italic">The Cyclopentadienides of Scandium, Yttrium and Some Rare Earth Elements</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">J. Am. Chem. Soc.</a></cite> Band 78, Nr. 1, 1956, S. 42–44, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01582a009">10.1021/ja01582a009</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=The+Cyclopentadienides+of+Scandium%2C+Yttrium+and+Some+Rare+Earth+Elements&rft.au=G.+Wilkinson%2C+J.+M.+Birmingham&rft.date=1956&rft.doi=10.1021%2Fja01582a009&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=J.+Am.+Chem.+Soc.&rft.pages=42-44&rft.volume=78" style="display:none">

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<li id="cite_note-JACS1954_4179-25">↑ <a href="#cite_ref-JACS1954_4179_25-0">a</a> <a href="#cite_ref-JACS1954_4179_25-1">b</a> J. M. Birmingham, D. Seyferth, G. Wilkinson: <cite style="font-style:italic">A New Preparation of Bis-cyclopentadienyl-Metal Compounds</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">J. Am. Chem. Soc.</a></cite> Band 76, Nr. 16, 1954, S. 4179, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01645a038">10.1021/ja01645a038</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=A+New+Preparation+of+Bis-cyclopentadienyl-Metal+Compounds&rft.au=J.+M.+Birmingham%2C+D.+Seyferth%2C+G.+Wilkinson&rft.date=1954&rft.doi=10.1021%2Fja01645a038&rft.genre=journal&rft.issue=16&rft.jtitle=J.+Am.+Chem.+Soc.&rft.pages=4179&rft.volume=76" style="display:none">

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<li id="cite_note-Huheey_800-26"><a href="#cite_ref-Huheey_800_26-0">↑</a> J. Huheey, E. Keiter, R. Keiter: <cite style="font-style:italic">Anorganische Chemie</cite>. de Gruyter Verlag, 1993, ISBN 3-11-017903-2 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=xD7v_PSYPtYC&pg=PA800#v=onepage">Seite 800</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.au=J.+Huheey%2C+E.+Keiter%2C+R.+Keiter&rft.btitle=Anorganische+Chemie&rft.date=1993&rft.genre=book&rft.isbn=3110179032&rft.pub=de+Gruyter+Verlag" style="display:none">

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<li id="cite_note-Astruc_257-27"><a href="#cite_ref-Astruc_257_27-0">↑</a> Didier Astruc: <cite style="font-style:italic">Organometallic Chemistry and Catalysis</cite>. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 2007, ISBN 978-3-540-46128-9 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=aVyfo52-nRsC&pg=PA257#v=onepage">Seite 251–270</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.au=Didier+Astruc&rft.btitle=Organometallic+Chemistry+and+Catalysis&rft.date=2007&rft.genre=book&rft.isbn=9783540461289&rft.place=Berlin%2C+Heidelberg&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none">

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<li id="cite_note-Elschenbroich_65-28">↑ <a href="#cite_ref-Elschenbroich_65_28-0">a</a> <a href="#cite_ref-Elschenbroich_65_28-1">b</a> <a href="#cite_ref-Elschenbroich_65_28-2">c</a> <a href="#cite_ref-Elschenbroich_65_28-3">d</a> <a href="#cite_ref-Elschenbroich_65_28-4">e</a> <a href="#cite_ref-Elschenbroich_65_28-5">f</a> <a href="#cite_ref-Elschenbroich_65_28-6">g</a> Christoph Elschenbroich: <cite style="font-style:italic">Organometallchemie</cite>. B. G. Teubner Verlag, 2008, ISBN 978-3-8351-0167-8 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=wtuuzCfNTCcC&pg=PA65#v=onepage">Seite 65–71</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.au=Christoph+Elschenbroich&rft.btitle=Organometallchemie&rft.date=2008&rft.genre=book&rft.isbn=9783835101678&rft.pub=B.+G.+Teubner+Verlag" style="display:none">

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<li id="cite_note-Riedel_622-29">↑ <a href="#cite_ref-Riedel_622_29-0">a</a> <a href="#cite_ref-Riedel_622_29-1">b</a> <a href="#cite_ref-Riedel_622_29-2">c</a> <a href="#cite_ref-Riedel_622_29-3">d</a> <a href="Erwin_Riedel" title="Erwin Riedel">Erwin Riedel</a>: <cite style="font-style:italic">Moderne Anorganische Chemie</cite>. de Gruyter, 2007, ISBN 978-3-11-019060-1 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=HwY4be5bH_sC&pg=PA622#v=onepage">Seite 622</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.au=Erwin+Riedel&rft.btitle=Moderne+Anorganische+Chemie&rft.date=2007&rft.genre=book&rft.isbn=9783110190601&rft.pub=de+Gruyter" style="display:none">

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<li id="cite_note-ChemBer1961_2187-30">↑ <a href="#cite_ref-ChemBer1961_2187_30-0">a</a> <a href="#cite_ref-ChemBer1961_2187_30-1">b</a> <a href="#cite_ref-ChemBer1961_2187_30-2">c</a> <a href="#cite_ref-ChemBer1961_2187_30-3">d</a> Ernst Otto Fischer, Georg Stölzle: <cite style="font-style:italic">Erdalkali-di-cyclopentadienyle des Calciums, Strontiums und Bariums</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Chemische_Berichte" title="Chemische Berichte">Chem. Ber.</a></cite> Band 94, Nr. 8, 1961, S. 2187–2193, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cber.19610940836">10.1002/cber.19610940836</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Erdalkali-di-cyclopentadienyle+des+Calciums%2C+Strontiums+und+Bariums&rft.au=Ernst+Otto+Fischer%2C+Georg+St%C3%B6lzle&rft.date=1961&rft.doi=10.1002%2Fcber.19610940836&rft.genre=journal&rft.issue=8&rft.jtitle=Chem.+Ber.&rft.pages=2187-2193&rft.volume=94" style="display:none">

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<li id="cite_note-ZAAC1981_107-31"><a href="#cite_ref-ZAAC1981_107_31-0">↑</a> J. Grobe, B. H. Schneider, H. Zimmermann: <cite style="font-style:italic">Darstellung</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Zeitschrift_f%C3%BCr_anorganische_und_allgemeine_Chemie" title="Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie">Z. Anorg. Allg. Chem.</a></cite> Band 481, Nr. 10, 1981, S. 107–116, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/zaac.19814811012">10.1002/zaac.19814811012</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Darstellung&rft.au=J.+Grobe%2C+B.+H.+Schneider%2C+H.+Zimmermann&rft.date=1981&rft.doi=10.1002%2Fzaac.19814811012&rft.genre=journal&rft.issue=10&rft.jtitle=Z.+Anorg.+Allg.+Chem.&rft.pages=107-116&rft.volume=481" style="display:none">

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<li id="cite_note-Jaenschke-32">↑ <a href="#cite_ref-Jaenschke_32-0">a</a> <a href="#cite_ref-Jaenschke_32-1">b</a> <a href="#cite_ref-Jaenschke_32-2">c</a> <a href="#cite_ref-Jaenschke_32-3">d</a> <a href="#cite_ref-Jaenschke_32-4">e</a> <a href="#cite_ref-Jaenschke_32-5">f</a> Anja Jaenschke: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://ediss.sub.uni-hamburg.de/volltexte/2006/3078/pdf/druckfertig.pdf">Basenaddukte des Magnesocens</a>, Dissertation 2006 (pdf, 6.8 MB).

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<li id="cite_note-Holleman-Wiberg_1702-33"><a href="#cite_ref-Holleman-Wiberg_1702_33-0">↑</a> <a href="Arnold_F._Holleman" title="Arnold F. Holleman">A. F. Holleman</a>, <a href="Egon_Wiberg" title="Egon Wiberg">E. Wiberg</a>, <a href="Nils_Wiberg" title="Nils Wiberg">N. Wiberg</a>: <a href="Holleman-Wiberg_Lehrbuch_der_Anorganischen_Chemie" title="Holleman-Wiberg Lehrbuch der Anorganischen Chemie">Lehrbuch der Anorganischen Chemie</a>. 101. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 1995, ISBN 3-11-012641-9, S. 1701–1702.

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<li id="cite_note-AngChem2002_2043-34"><a href="#cite_ref-AngChem2002_2043_34-0">↑</a> <a href="Albrecht_Salzer" title="Albrecht Salzer">Albrecht Salzer</a>: <cite style="font-style:italic">Nomenklatur metallorganischer Verbindungen der Übergangsmetalle</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Angewandte_Chemie_(Zeitschrift)" title="Angewandte Chemie (Zeitschrift)">Angewandte Chemie</a></cite>. Band 114, Nr. 11, 2000, S. 2043–2058, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/1521-3757%2820020603%29114%3A11%3C2043%3A%3AAID-ANGE2043%3E3.0.CO%3B2-3">10.1002/1521-3757(20020603)114:11<2043::AID-ANGE2043>3.0.CO;2-3</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Nomenklatur+metallorganischer+Verbindungen+der+%C3%9Cbergangsmetalle&rft.au=Albrecht+Salzer&rft.date=2000&rft.doi=10.1002%2F1521-3757%2820020603%29114%3A11%3C2043%3A%3AAID-ANGE2043%3E3.0.CO%3B2-3&rft.genre=journal&rft.issue=11&rft.jtitle=Angewandte+Chemie&rft.pages=2043-2058&rft.volume=114" style="display:none">

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<li id="cite_note-Holleman-Wiberg_1699-35">↑ <a href="#cite_ref-Holleman-Wiberg_1699_35-0">a</a> <a href="#cite_ref-Holleman-Wiberg_1699_35-1">b</a> <a href="Arnold_F._Holleman" title="Arnold F. Holleman">A. F. Holleman</a>, <a href="Egon_Wiberg" title="Egon Wiberg">E. Wiberg</a>, <a href="Nils_Wiberg" title="Nils Wiberg">N. Wiberg</a>: <a href="Holleman-Wiberg_Lehrbuch_der_Anorganischen_Chemie" title="Holleman-Wiberg Lehrbuch der Anorganischen Chemie">Lehrbuch der Anorganischen Chemie</a>. 101. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 1995, ISBN 3-11-012641-9, S. 1699–1700.

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<li id="cite_note-Astruc_251-36"><a href="#cite_ref-Astruc_251_36-0">↑</a> <a href="Didier_Astruc" title="Didier Astruc">Didier Astruc</a>: <cite style="font-style:italic">Organometallic Chemistry and Catalysis</cite>. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 2007, ISBN 978-3-540-46128-9 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=aVyfo52-nRsC&pg=PA251#v=onepage">Seite 251–270</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.au=Didier+Astruc&rft.btitle=Organometallic+Chemistry+and+Catalysis&rft.date=2007&rft.genre=book&rft.isbn=9783540461289&rft.place=Berlin%2C+Heidelberg&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none">

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<li id="cite_note-Astruc_252-37">↑ <a href="#cite_ref-Astruc_252_37-0">a</a> <a href="#cite_ref-Astruc_252_37-1">b</a> <a href="#cite_ref-Astruc_252_37-2">c</a> Didier Astruc: <cite style="font-style:italic">Organometallic Chemistry and Catalysis</cite>. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 2007, ISBN 978-3-540-46128-9 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=aVyfo52-nRsC&pg=PA252#v=onepage">Seite 251–270</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.au=Didier+Astruc&rft.btitle=Organometallic+Chemistry+and+Catalysis&rft.date=2007&rft.genre=book&rft.isbn=9783540461289&rft.place=Berlin%2C+Heidelberg&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none">

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<li id="cite_note-AngChem1986_700-38"><a href="#cite_ref-AngChem1986_700_38-0">↑</a> Ulrich T. Mueller-Westerhoff: <cite style="font-style:italic">[m.m]Metallocenophane: Synthese, Struktur, Eigenschaften</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Angewandte_Chemie_(Zeitschrift)" title="Angewandte Chemie (Zeitschrift)">Angewandte Chemie</a></cite>. Band 98, Nr. 8, 1986, S. 700–716, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ange.19860980805">10.1002/ange.19860980805</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=%5Bm.m%5DMetallocenophane%3A+Synthese%2C+Struktur%2C+Eigenschaften&rft.au=Ulrich+T.+Mueller-Westerhoff&rft.date=1986&rft.doi=10.1002%2Fange.19860980805&rft.genre=journal&rft.issue=8&rft.jtitle=Angewandte+Chemie&rft.pages=700-716&rft.volume=98" style="display:none">

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<li id="cite_note-AngChem1958_438-39"><a href="#cite_ref-AngChem1958_438_39-0">↑</a> <a href="Arthur_L%C3%BCttringhaus" title="Arthur Lüttringhaus">A. Lüttringhaus</a>, W. Kullick: <cite style="font-style:italic">Ansa-Ferrocene</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Angewandte_Chemie_(Zeitschrift)" title="Angewandte Chemie (Zeitschrift)">Angewandte Chemie</a></cite>. Band 70, Nr. 14, 1958, S. 438, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ange.19580701407">10.1002/ange.19580701407</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Ansa-Ferrocene&rft.au=A.+L%C3%BCttringhaus%2C+W.+Kullick&rft.date=1958&rft.doi=10.1002%2Fange.19580701407&rft.genre=journal&rft.issue=14&rft.jtitle=Angewandte+Chemie&rft.pages=438&rft.volume=70" style="display:none">

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<li id="cite_note-40"><a href="#cite_ref-40">↑</a> Irene Resa, Ernesto Carmona, Enrique Gutierrez-Puebla, Angeles Monge: <cite style="font-style:italic">Decamethyldizincocene, a Stable Compound of Zn(I) with a Zn-Zn Bond</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Science</cite>. Band 305, Nr. 5687, 2004, S. 1136–1138, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1126/science.1101356">10.1126/science.1101356</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Decamethyldizincocene%2C+a+Stable+Compound+of+Zn%28I%29+with+a+Zn-Zn+Bond&rft.au=Irene+Resa%2C+Ernesto+Carmona%2C+Enrique+Gutierrez-Puebla%2C+...&rft.date=2004&rft.doi=10.1126%2Fscience.1101356&rft.genre=journal&rft.issue=5687&rft.jtitle=Science&rft.pages=1136-1138&rft.volume=305" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-41"><a href="#cite_ref-41">↑</a> Josef T. Boronski, Agamemnon E. Crumpton, Lewis L. Wales, Simon Aldridge: <cite style="font-style:italic">Diberyllocene, a stable compound of Be(I) with a Be–Be bond</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Science</cite>. Band 380, Nr. 6650, 2023, S. 1147–1149, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1126/science.adh4419">10.1126/science.adh4419</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Diberyllocene%2C+a+stable+compound+of+Be%28I%29+with+a+Be-Be+bond&rft.au=Josef+T.+Boronski%2C+Agamemnon+E.+Crumpton%2C+Lewis+L.+Wales%2C+...&rft.date=2023&rft.doi=10.1126%2Fscience.adh4419&rft.genre=journal&rft.issue=6650&rft.jtitle=Science&rft.pages=1147-1149&rft.volume=380" style="display:none">

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<li id="cite_note-42"><a href="#cite_ref-42">↑</a> Inga-Alexandra Bischoff, Sergi Danés, Philipp Thoni, Bernd Morgenstern, Diego M. Andrada, Carsten Müller, Jessica Lambert, Elias C. J. Gießelmann, Michael Zimmer, André Schäfer: <cite style="font-style:italic">A lithium–aluminium heterobimetallic dimetallocene</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Nature Chemistry</cite>. 2024, S. 1–8, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1038/s41557-024-01531-y">10.1038/s41557-024-01531-y</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=A+lithium-aluminium+heterobimetallic+dimetallocene&rft.au=Inga-Alexandra+Bischoff%2C+Sergi+Dan%C3%A9s%2C+Philipp+Thoni%2C+...&rft.btitle=Nature+Chemistry&rft.date=2024&rft.doi=10.1038%2Fs41557-024-01531-y&rft.genre=book&rft.pages=1-8" style="display:none">

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<li id="cite_note-ZAAC1953_316-43"><a href="#cite_ref-ZAAC1953_316_43-0">↑</a> E. O. Fischer, W. Pfab: <cite style="font-style:italic">Zur Kristallstruktur der Di-Cyclopentadienyl-Verbindungen des zweiwertigen Eisens, Kobalts und Nickels</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Zeitschrift_f%C3%BCr_anorganische_und_allgemeine_Chemie" title="Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie">Z. Anorg. Allg. Chem.</a></cite> Band 274, Nr. 6, 1953, S. 316–322, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/zaac.19532740603">10.1002/zaac.19532740603</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Zur+Kristallstruktur+der+Di-Cyclopentadienyl-Verbindungen+des+zweiwertigen+Eisens%2C+Kobalts+und+Nickels&rft.au=E.+O.+Fischer%2C+W.+Pfab&rft.date=1953&rft.doi=10.1002%2Fzaac.19532740603&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Z.+Anorg.+Allg.+Chem.&rft.pages=316-322&rft.volume=274" style="display:none">

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<li id="cite_note-ferrocene_bonding-44"><a href="#cite_ref-ferrocene_bonding_44-0">↑</a> R. C. Mehrotra, A. Singh: <cite style="font-style:italic">Organometallic Chemistry: A Unified Approach</cite>. 2. Auflage. New Age International, New Delhi 2007, ISBN 978-81-224-1258-1 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=NSQy3mFKRM8C&pg=PA262#v=onepage">Seite 261–267</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.au=R.+C.+Mehrotra%2C+A.+Singh&rft.btitle=Organometallic+Chemistry%3A+A+Unified+Approach&rft.date=2007&rft.edition=2&rft.genre=book&rft.isbn=9788122412581&rft.place=New+Delhi&rft.pub=New+Age+International" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Zanelli_159-45">↑ <a href="#cite_ref-Zanelli_159_45-0">a</a> <a href="#cite_ref-Zanelli_159_45-1">b</a> <a href="#cite_ref-Zanelli_159_45-2">c</a> <a href="#cite_ref-Zanelli_159_45-3">d</a> Piero Zanelli: <cite style="font-style:italic">Inorganic Electrochemistry theory, practice and applications</cite>. Royal Society of Chemistry, 2003, ISBN 0-85404-661-5 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=m2TGKSiqz28C&pg=PA159#v=onepage">Seite 159–216</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.au=Piero+Zanelli&rft.btitle=Inorganic+Electrochemistry+theory%2C+practice+and+applications&rft.date=2003&rft.genre=book&rft.isbn=0854046615&rft.pub=Royal+Society+of+Chemistry" style="display:none">

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<li id="cite_note-Elschenbroich_458-46">↑ <a href="#cite_ref-Elschenbroich_458_46-0">a</a> <a href="#cite_ref-Elschenbroich_458_46-1">b</a> <a href="#cite_ref-Elschenbroich_458_46-2">c</a> <a href="#cite_ref-Elschenbroich_458_46-3">d</a> Christoph Elschenbroich: <cite style="font-style:italic">Organometallchemie</cite>. B. G. Teubner Verlag, 2008, ISBN 978-3-8351-0167-8 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=wtuuzCfNTCcC&pg=PA457#v=onepage">Seite 457–458</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.au=Christoph+Elschenbroich&rft.btitle=Organometallchemie&rft.date=2008&rft.genre=book&rft.isbn=9783835101678&rft.pub=B.+G.+Teubner+Verlag" style="display:none">

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<li id="cite_note-Huheey_792-47"><a href="#cite_ref-Huheey_792_47-0">↑</a> <a href="James_E._Huheey" title="James E. Huheey">J. Huheey</a>, E. Keiter, R. Keiter: <cite style="font-style:italic">Anorganische Chemie</cite>. de Gruyter Verlag, 1993, ISBN 3-11-017903-2 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=xD7v_PSYPtYC&pg=PA792#v=onepage">Seite 792</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.au=J.+Huheey%2C+E.+Keiter%2C+R.+Keiter&rft.btitle=Anorganische+Chemie&rft.date=1993&rft.genre=book&rft.isbn=3110179032&rft.pub=de+Gruyter+Verlag" style="display:none">

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<li id="cite_note-Elschenbroich_452-48">↑ <a href="#cite_ref-Elschenbroich_452_48-0">a</a> <a href="#cite_ref-Elschenbroich_452_48-1">b</a> Christoph Elschenbroich: <cite style="font-style:italic">Organometallchemie</cite>. B. G. Teubner Verlag, 2008, ISBN 978-3-8351-0167-8 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=wtuuzCfNTCcC&pg=PA452#v=onepage">Seite 452</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.au=Christoph+Elschenbroich&rft.btitle=Organometallchemie&rft.date=2008&rft.genre=book&rft.isbn=9783835101678&rft.pub=B.+G.+Teubner+Verlag" style="display:none">

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<li id="cite_note-JOCC1986_519-55"><a href="#cite_ref-JOCC1986_519_55-0">↑</a> J. C. A. Bobyens, D. C. Levendis, Michael I. Bruce und Michael L. Williams: <cite style="font-style:italic">Crystal structure of osmocene, Os(η-C5H5)2</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_Chemical_Crystallography" title="Journal of Chemical Crystallography">Journal of Chemical Crystallography</a></cite>. Band 16, Nr. 4, 1986, S. 519–524, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/BF01161040">10.1007/BF01161040</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Crystal+structure+of+osmocene%2C+Os%28%CE%B7-C5H5%292&rft.au=J.+C.+A.+Bobyens%2C+D.+C.+Levendis%2C+Michael+I.+Bruce+und+Michael+L.+Williams&rft.date=1986&rft.doi=10.1007%2FBF01161040&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Journal+of+Chemical+Crystallography&rft.pages=519-524&rft.volume=16" style="display:none">

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<li id="cite_note-Elschenbroich_459-56">↑ <a href="#cite_ref-Elschenbroich_459_56-0">a</a> <a href="#cite_ref-Elschenbroich_459_56-1">b</a> Christoph Elschenbroich: <cite style="font-style:italic">Organometallchemie</cite>. B. G. Teubner Verlag, 2008, ISBN 978-3-8351-0167-8 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=wtuuzCfNTCcC&pg=PA459#v=onepage">Seite 459</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.au=Christoph+Elschenbroich&rft.btitle=Organometallchemie&rft.date=2008&rft.genre=book&rft.isbn=9783835101678&rft.pub=B.+G.+Teubner+Verlag" style="display:none">

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<li id="cite_note-JACS1998_10264-57"><a href="#cite_ref-JACS1998_10264_57-0">↑</a> Peter B. Hitchcock, Francesca M. Kerton, Gerard A. Lawless: <cite style="font-style:italic">The Elusive Titanocene</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">J. Am. Chem. Soc.</a></cite> Band 120, Nr. 39, 1998, S. 10264–10265, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja981934e">10.1021/ja981934e</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=The+Elusive+Titanocene&rft.au=Peter+B.+Hitchcock%2C+Francesca+M.+Kerton%2C+Gerard+A.+Lawless&rft.date=1998&rft.doi=10.1021%2Fja981934e&rft.genre=journal&rft.issue=39&rft.jtitle=J.+Am.+Chem.+Soc.&rft.pages=10264-10265&rft.volume=120" style="display:none">

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<li id="cite_note-Janssen-58"><a href="#cite_ref-Janssen_58-0">↑</a> Thomas Janssen: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://oops.uni-oldenburg.de/1013/1/janbis10.pdf">Bis(<eta>1,<eta>5-pentafulven)titankomplexe: Reagenzien für selektive Reaktionen mit N–H-aciden Substraten und Katalysatoren in der intramolekularen Alkenhydroaminierung</a>, Dissertation 2010 (PDF; 2,4 MB).

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<li id="cite_note-DE4306105-59"><a href="#cite_ref-DE4306105_59-0">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=DE&NR=4306105A1&FT=D&KC=A1">DE4306105A1</a>: Modifizierte geträgerte Chromocen-Katalysatorsysteme.‌

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<li id="cite_note-Lechner_93-60"><a href="#cite_ref-Lechner_93_60-0">↑</a> Manfred Dieter Lechner, Klaus Gehrke, Eckhard H. Nordmeier: <cite style="font-style:italic">Makromolekulare Chemie: ein Lehrbuch für Chemiker, Physiker, Materialwissenschaftler und Verfahrenstechniker</cite>. 4. Auflage. Birkhäuser, Basel 2010 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=QBVS9DDu9ocC&pg=PA93#v=onepage">Seite 93</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.au=Manfred+Dieter+Lechner%2C+Klaus+Gehrke%2C+Eckhard+H.+Nordmeier&rft.btitle=Makromolekulare+Chemie%3A+ein+Lehrbuch+f%C3%BCr+Chemiker%2C+Physiker%2C+Materialwissenschaftler+und+Verfahrenstechniker&rft.date=2010&rft.edition=4&rft.genre=book&rft.place=Basel&rft.pub=Birkh%C3%A4user" style="display:none">

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<li id="cite_note-AngChem1996_352-61"><a href="#cite_ref-AngChem1996_352_61-0">↑</a> John F. Hartwig, Xiaoming He: <cite style="font-style:italic">Reaktivität von Wolframocen gegenüber B-B und B-H-Bindungen im Vergleich zu C-H-Bindungen</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Angewandte_Chemie_(Zeitschrift)" title="Angewandte Chemie (Zeitschrift)">Angewandte Chemie</a></cite>. Band 108, Nr. 3, 1996, S. 352–354, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ange.19961080321">10.1002/ange.19961080321</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Reaktivit%C3%A4t+von+Wolframocen+gegen%C3%BCber+B-B+und+B-H-Bindungen+im+Vergleich+zu+C-H-Bindungen&rft.au=John+F.+Hartwig%2C+Xiaoming+He&rft.date=1996&rft.doi=10.1002%2Fange.19961080321&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Angewandte+Chemie&rft.pages=352-354&rft.volume=108" style="display:none">

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<li id="cite_note-Elschenbroich_468-62"><a href="#cite_ref-Elschenbroich_468_62-0">↑</a> Christoph Elschenbroich: <cite style="font-style:italic">Organometallchemie</cite>. B. G. Teubner Verlag, 2008, ISBN 978-3-8351-0167-8 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=wtuuzCfNTCcC&pg=PA468#v=onepage">Seite 468</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.au=Christoph+Elschenbroich&rft.btitle=Organometallchemie&rft.date=2008&rft.genre=book&rft.isbn=9783835101678&rft.pub=B.+G.+Teubner+Verlag" style="display:none">

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<li id="cite_note-Riedel_707-63"><a href="#cite_ref-Riedel_707_63-0">↑</a> Erwin Riedel: <cite style="font-style:italic">Moderne Anorganische Chemie</cite>. de Gruyter, 2007, ISBN 978-3-11-019060-1 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=HwY4be5bH_sC&pg=PA707#v=onepage">Seite 707</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.au=Erwin+Riedel&rft.btitle=Moderne+Anorganische+Chemie&rft.date=2007&rft.genre=book&rft.isbn=9783110190601&rft.pub=de+Gruyter" style="display:none">

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<li id="cite_note-JPhysChem_1995_531-64"><a href="#cite_ref-JPhysChem_1995_531_64-0">↑</a> Jeremy N. Hill, Robin N. Perutz, A. Denise Rooney: <cite style="font-style:italic">Laser-Induced Fluorescence of Rhenocene in Low-Temperature Matrixes: Selective Excitation and Emission</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_Physical_Chemistry" title="Journal of Physical Chemistry">J. Phys. Chem.</a></cite> Band 99, Nr. 2, 1995, S. 531–537, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/j100002a014">10.1021/j100002a014</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Laser-Induced+Fluorescence+of+Rhenocene+in+Low-Temperature+Matrixes%3A+Selective+Excitation+and+Emission&rft.au=Jeremy+N.+Hill%2C+Robin+N.+Perutz%2C+A.+Denise+Rooney&rft.date=1995&rft.doi=10.1021%2Fj100002a014&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=J.+Phys.+Chem.&rft.pages=531-537&rft.volume=99" style="display:none">

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<li id="cite_note-Mueller-65"><a href="#cite_ref-Mueller_65-0">↑</a> Christian Müller: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20140606223221/http://www.qucosa.de/fileadmin/data/qucosa/documents/592/1214476854283-1788.pdf">Grundlegende Untersuchungen zum CVD-Wachstum Fe-gefüllter Kohlenstoff-Nanoröhren</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 6. Juni 2014 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>), Dissertation, 2007 (PDF; 15,4 MB).

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<li id="cite_note-Astruc_258-66"><a href="#cite_ref-Astruc_258_66-0">↑</a> Didier Astruc: <cite style="font-style:italic">Organometallic Chemistry and Catalysis</cite>. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 2007, ISBN 978-3-540-46128-9 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=aVyfo52-nRsC&pg=PA258#v=onepage">Seite 251–270</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.au=Didier+Astruc&rft.btitle=Organometallic+Chemistry+and+Catalysis&rft.date=2007&rft.genre=book&rft.isbn=9783540461289&rft.place=Berlin%2C+Heidelberg&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none">

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<li id="cite_note-InChem1995_441-67"><a href="#cite_ref-InChem1995_441_67-0">↑</a> Sally A. Kur, Arnold L. Rheingold, Charles H. Winter: <cite style="font-style:italic">Synthesis, Characterization, and Halogenation of Decakis(acetoxymercurio)osmocene. Crystal and Molecular Structure of Decachloroosmocene</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Inorganic_Chemistry" title="Inorganic Chemistry">Inorg. Chem.</a></cite> Band 34, Nr. 1, 1995, S. 414–416, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ic00105a067">10.1021/ic00105a067</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Synthesis%2C+Characterization%2C+and+Halogenation+of+Decakis%28acetoxymercurio%29osmocene.+Crystal+and+Molecular+Structure+of+Decachloroosmocene&rft.au=Sally+A.+Kur%2C+Arnold+L.+Rheingold%2C+Charles+H.+Winter&rft.date=1995&rft.doi=10.1021%2Fic00105a067&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Inorg.+Chem.&rft.pages=414-416&rft.volume=34" style="display:none">

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<li id="cite_note-Holleman-Wiberg_1622-68">↑ <a href="#cite_ref-Holleman-Wiberg_1622_68-0">a</a> <a href="#cite_ref-Holleman-Wiberg_1622_68-1">b</a> <a href="Arnold_F._Holleman" title="Arnold F. Holleman">A. F. Holleman</a>, <a href="Egon_Wiberg" title="Egon Wiberg">E. Wiberg</a>, <a href="Nils_Wiberg" title="Nils Wiberg">N. Wiberg</a>: <a href="Holleman-Wiberg_Lehrbuch_der_Anorganischen_Chemie" title="Holleman-Wiberg Lehrbuch der Anorganischen Chemie">Lehrbuch der Anorganischen Chemie</a>. 101. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 1995, ISBN 3-11-012641-9, S. 1622.

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<li id="cite_note-InChem1979_1443-69">↑ <a href="#cite_ref-InChem1979_1443_69-0">a</a> <a href="#cite_ref-InChem1979_1443_69-1">b</a> <a href="#cite_ref-InChem1979_1443_69-2">c</a> <a href="#cite_ref-InChem1979_1443_69-3">d</a> N. El Murr, J. E: Sheats, W. E. Geiger, J. D. Holloway: <cite style="font-style:italic">Electrochemical Reduction Pathways of the Rhodocenium Ion. Dimerization and Reduction of Rhodocene</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Inorganic_Chemistry" title="Inorganic Chemistry">Inorg. Chem.</a></cite> Band 18, Nr. 6, 1979, S. 1443–1446, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ic50196a007">10.1021/ic50196a007</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Electrochemical+Reduction+Pathways+of+the+Rhodocenium+Ion.+Dimerization+and+Reduction+of+Rhodocene&rft.au=N.+El+Murr%2C+J.+E%3A+Sheats%2C+W.+E.+Geiger%2C+...&rft.date=1979&rft.doi=10.1021%2Fic50196a007&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Inorg.+Chem.&rft.pages=1443-1446&rft.volume=18" style="display:none">

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<li id="cite_note-JOMC1966_559-70"><a href="#cite_ref-JOMC1966_559_70-0">↑</a> E. O. Fischer, H. Wawersik: <cite style="font-style:italic">Über Aromatenkomplexe von Metallen. LXXXVIII. Über Monomeres und Dimeres Dicyclopentadienylrhodium und Dicyclopentadienyliridium und Über Ein Neues Verfahren Zur Darstellung Ungeladener Metall-Aromaten-Komplexe</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_Organometallic_Chemistry" title="Journal of Organometallic Chemistry">J. Organomet. Chem.</a></cite> Band 5, Nr. 6, 1966, S. 559–567, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0022-328X%2800%2985160-8">10.1016/S0022-328X(00)85160-8</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=%C3%9Cber+Aromatenkomplexe+von+Metallen.+LXXXVIII.+%C3%9Cber+Monomeres+und+Dimeres+Dicyclopentadienylrhodium+und+Dicyclopentadienyliridium+und+%C3%9Cber+Ein+Neues+Verfahren+Zur+Darstellung+Ungeladener+Metall-Aromaten-Komplexe&rft.au=E.+O.+Fischer%2C+H.+Wawersik&rft.date=1966&rft.doi=10.1016%2FS0022-328X%2800%2985160-8&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=J.+Organomet.+Chem.&rft.pages=559-567&rft.volume=5" style="display:none">

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<li id="cite_note-JOMC1967_185-71"><a href="#cite_ref-JOMC1967_185_71-0">↑</a> H. J. Keller, H. Wawersik: <cite style="font-style:italic">Spektroskopische Untersuchungen an Komplexverbindungen. VI. EPR-spektren von (C5H5)2Rh und (C5H5)2Ir</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_Organometallic_Chemistry" title="Journal of Organometallic Chemistry">J. Organomet. Chem.</a></cite> Band 8, Nr. 1, 1967, S. 185–188, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0022-328X%2800%2984718-X">10.1016/S0022-328X(00)84718-X</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Spektroskopische+Untersuchungen+an+Komplexverbindungen.+VI.+EPR-spektren+von+%28C5H5%292Rh+und+%28C5H5%292Ir&rft.au=H.+J.+Keller%2C+H.+Wawersik&rft.date=1967&rft.doi=10.1016%2FS0022-328X%2800%2984718-X&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=J.+Organomet.+Chem.&rft.pages=185-188&rft.volume=8" style="display:none">

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<li id="cite_note-PIC2007_247-72"><a href="#cite_ref-PIC2007_247_72-0">↑</a> B. De Bruin, D. G. H. Hetterscheid, A. J. J. Koekkoek, H. Grützmacher: <cite style="font-style:italic">The Organometallic Chemistry of Rh–, Ir–, Pd–, and Pt–Based Radicals: Higher Valent Species</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Prog. Inorg. Chem.</cite> Band 55, 2007, ISBN 978-0-471-68242-4, S. 247–354, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/9780470144428.ch5">10.1002/9780470144428.ch5</a> (<a rel="nofollow" class="external autonumber" href="http://books.google.com.au/books?id=N7yOMUn9HWIC&pg=PA281">[1]</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=The+Organometallic+Chemistry+of+Rh-%2C+Ir-%2C+Pd-%2C+and+Pt-Based+Radicals%3A+Higher+Valent+Species&rft.au=B.+De+Bruin%2C+D.+G.+H.+Hetterscheid%2C+A.+J.+J.+Koekkoek%2C+...&rft.btitle=Prog.+Inorg.+Chem.&rft.date=2007&rft.doi=10.1002%2F9780470144428.ch5&rft.genre=book&rft.isbn=9780471682424&rft.pages=247-354&rft.volume=55" style="display:none">

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<li id="cite_note-AngChem1979_1013-73"><a href="#cite_ref-AngChem1979_1013_73-0">↑</a> Helmut Werner, Hans-Jürgen Kraus: <cite style="font-style:italic">Synthese und Strukturdynamik von Bis(cyclopentadienyl)phosphanpalladium-Komplexen</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Angewandte_Chemie_(Zeitschrift)" title="Angewandte Chemie (Zeitschrift)">Angewandte Chemie</a></cite>. Band 91, Nr. 12, 1979, S. 1013–1014, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ange.19790911221">10.1002/ange.19790911221</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Synthese+und+Strukturdynamik+von+Bis%28cyclopentadienyl%29phosphanpalladium-Komplexen&rft.au=Helmut+Werner%2C+Hans-J%C3%BCrgen+Kraus&rft.date=1979&rft.doi=10.1002%2Fange.19790911221&rft.genre=journal&rft.issue=12&rft.jtitle=Angewandte+Chemie&rft.pages=1013-1014&rft.volume=91" style="display:none">

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<li id="cite_note-JOMC1994_c16-74"><a href="#cite_ref-JOMC1994_c16_74-0">↑</a> Oleg V. Gusev, Tat'yana A. Peganova, Mikhail G. Peterleitner, Svetlana M. Peregudova, Larisa I. Denisovich, Nikolai A. Ustynyuk: <cite style="font-style:italic">Bis(η5-pentamethylcyclopentadienyl)-and(η5-cyclopentadienyl) (η5-pentamethylcyclopentadienyl)-platinium dications: Pt(IV) metallocenes</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_Organometallic_Chemistry" title="Journal of Organometallic Chemistry">J. Organomet. Chem.</a></cite> Band 480, Nr. 1–2, 1994, S. c16–c17, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0022-328X%2894%2987134-5">10.1016/0022-328X(94)87134-5</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Bis%28%CE%B75-pentamethylcyclopentadienyl%29-and%28%CE%B75-cyclopentadienyl%29+%28%CE%B75-pentamethylcyclopentadienyl%29-platinium+dications%3A+Pt%28IV%29+metallocenes&rft.au=Oleg+V.+Gusev%2C+Tat%27yana+A.+Peganova%2C+Mikhail+G.+Peterleitner%2C+...&rft.date=1994&rft.doi=10.1016%2F0022-328X%2894%2987134-5&rft.genre=journal&rft.issue=1-2&rft.jtitle=J.+Organomet.+Chem.&rft.pages=c16-c17&rft.volume=480" style="display:none">

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<li id="cite_note-PR2009_184415-75"><a href="#cite_ref-PR2009_184415_75-0">↑</a> Diego Carrascal, Lucas Fernández-Seivane, and Jaime Ferrer: <cite style="font-style:italic">Oscillating spin-density pattern in gold metallocene and phthalocyanine molecules</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Physical_Review_B" class="mw-redirect" title="Physical Review B">Phy. Rev. B</a></cite>. Band 80, 2009, S. 184415, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1103/PhysRevB.80.184415">10.1103/PhysRevB.80.184415</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Oscillating+spin-density+pattern+in+gold+metallocene+and+phthalocyanine+molecules&rft.au=Diego+Carrascal%2C+Lucas+Fern%C3%A1ndez-Seivane%2C+and+Jaime+Ferrer&rft.btitle=Phy.+Rev.+B&rft.date=2009&rft.doi=10.1103%2FPhysRevB.80.184415&rft.genre=book&rft.pages=184415&rft.volume=80" style="display:none">

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<li id="cite_note-Bentz-76">↑ <a href="#cite_ref-Bentz_76-0">a</a> <a href="#cite_ref-Bentz_76-1">b</a> Dirk Bentz: Komplexe von Zink, Cadmiun, Lanthan, Cer und Samarium mit sperrigen Alkylcyclopentadienyl-Liganden. Dissertation 2005, <a href="Uniform_Resource_Name" title="Uniform Resource Name">urn</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:hbz:386-kluedo-19006">nbn:de:hbz:386-kluedo-19006</a>

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<li id="cite_note-JOMC1985_123-77"><a href="#cite_ref-JOMC1985_123_77-0">↑</a> Peter H.M. Budzelaar, Jaap Boersma, Gerrit J.M. van der Kerk, Anthony L. Spek, Albert J.M. Duisenberg: <cite style="font-style:italic">The structure of dicyclopentadienylzinc</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_Organometallic_Chemistry" title="Journal of Organometallic Chemistry">J. Organomet. Chem.</a></cite> Band 281, Nr. 2–3, 1985, S. 123–130, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0022-328X%2885%2987100-X">10.1016/0022-328X(85)87100-X</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=The+structure+of+dicyclopentadienylzinc&rft.au=Peter+H.M.+Budzelaar%2C+Jaap+Boersma%2C+Gerrit+J.M.+van+der+Kerk%2C+...&rft.date=1985&rft.doi=10.1016%2F0022-328X%2885%2987100-X&rft.genre=journal&rft.issue=2-3&rft.jtitle=J.+Organomet.+Chem.&rft.pages=123-130&rft.volume=281" style="display:none">

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<li id="cite_note-JOMC1969_189-78"><a href="#cite_ref-JOMC1969_189_78-0">↑</a> J. Lorberth: <cite style="font-style:italic">Organometallverbindungen der iib-elemente: Dicyclopentadienyl-zink, -cadmium und -quecksilber</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_Organometallic_Chemistry" title="Journal of Organometallic Chemistry">J. Organomet. Chem.</a></cite> Band 19, Nr. 1, 1969, S. 189–190, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0022-328X%2800%2987767-0">10.1016/S0022-328X(00)87767-0</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Organometallverbindungen+der+iib-elemente%3A+Dicyclopentadienyl-zink%2C+-cadmium+und+-quecksilber&rft.au=J.+Lorberth&rft.date=1969&rft.doi=10.1016%2FS0022-328X%2800%2987767-0&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=J.+Organomet.+Chem.&rft.pages=189-190&rft.volume=19" style="display:none">

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<li id="cite_note-InChimAct2000_97-79"><a href="#cite_ref-InChimAct2000_97_79-0">↑</a> V. V. Pavlishchuk, A. W. Addison: <cite style="font-style:italic">Conversion Constants for Redox Potentials Measured Versus Different Reference Electrodes in Acetonitrile Solutions at 25 °C</cite>. Band 298, Nr. 1. <a href="Inorg._Chim._Acta" class="mw-redirect" title="Inorg. Chim. Acta">Inorg. Chim. Acta</a>, 2000, S. 97–102, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0020-1693%2899%2900407-7">10.1016/S0020-1693(99)00407-7</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.au=V.+V.+Pavlishchuk%2C+A.+W.+Addison&rft.btitle=Conversion+Constants+for+Redox+Potentials+Measured+Versus+Different+Reference+Electrodes+in+Acetonitrile+Solutions+at+25+%C2%B0C&rft.date=2000&rft.doi=10.1016%2FS0020-1693%2899%2900407-7&rft.genre=book&rft.issue=1&rft.pages=97-102&rft.pub=Inorg.+Chim.+Acta&rft.volume=298" style="display:none">

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<li id="cite_note-JOMC1965_181-82"><a href="#cite_ref-JOMC1965_181_82-0">↑</a> E. O. Fischer, H. Fischer: <cite style="font-style:italic">Über Dicyclopentadienyleuropium und Dicyclopentadienylytterbium und Tricyclopentadienyle des Terbiums, Holmiums, Thuliums und Lutetiums</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_Organometallic_Chemistry" title="Journal of Organometallic Chemistry">J. Organomet. Chem.</a></cite> Band 3, Nr. 3, 1965, S. 181–187, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0022-328X%2800%2987500-2">10.1016/S0022-328X(00)87500-2</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=%C3%9Cber+Dicyclopentadienyleuropium+und+Dicyclopentadienylytterbium+und+Tricyclopentadienyle+des+Terbiums%2C+Holmiums%2C+Thuliums+und+Lutetiums&rft.au=E.+O.+Fischer%2C+H.+Fischer&rft.date=1965&rft.doi=10.1016%2FS0022-328X%2800%2987500-2&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=J.+Organomet.+Chem.&rft.pages=181-187&rft.volume=3" style="display:none">

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<li id="cite_note-JACS1984_4270-83"><a href="#cite_ref-JACS1984_4270_83-0">↑</a> William J. Evans, Laura A. Hughes, Timothy P. Hanusa: <cite style="font-style:italic">Synthesis and crystallographic characterization of an unsolvated, monomeric samarium bis(pentamethylcyclopentadienyl) organolanthanide complex, (C5Me5)2Sm</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">J. Am. Chem. Soc.</a></cite> Band 106, Nr. 15, 184, S. 4270–4272, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja00327a037">10.1021/ja00327a037</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Synthesis+and+crystallographic+characterization+of+an+unsolvated%2C+monomeric+samarium+bis%28pentamethylcyclopentadienyl%29+organolanthanide+complex%2C+%28C5Me5%292Sm&rft.au=William+J.+Evans%2C+Laura+A.+Hughes%2C+Timothy+P.+Hanusa&rft.date=184&rft.doi=10.1021%2Fja00327a037&rft.genre=journal&rft.issue=15&rft.jtitle=J.+Am.+Chem.+Soc.&rft.pages=4270-4272&rft.volume=106" style="display:none">

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<li id="cite_note-Organomet1986_1285-84"><a href="#cite_ref-Organomet1986_1285_84-0">↑</a> William J. Evans, Laura A. Hughes, Timothy P. Hanusa: <cite style="font-style:italic">Synthesis and x-ray crystal structure of bis(pentamethylcyclopentadienyl) complexes of samarium and europium: (C5Me5)2Sm and (C5Me5)2Eu</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Organometallics" title="Organometallics">Organomet.</a></cite> Band 5, Nr. 7, 1986, S. 1285–1291, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/om00138a001">10.1021/om00138a001</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Synthesis+and+x-ray+crystal+structure+of+bis%28pentamethylcyclopentadienyl%29+complexes+of+samarium+and+europium%3A+%28C5Me5%292Sm+and+%28C5Me5%292Eu&rft.au=William+J.+Evans%2C+Laura+A.+Hughes%2C+Timothy+P.+Hanusa&rft.date=1986&rft.doi=10.1021%2Fom00138a001&rft.genre=journal&rft.issue=7&rft.jtitle=Organomet.&rft.pages=1285-1291&rft.volume=5" style="display:none">

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<li id="cite_note-Organoactinides-85"><a href="#cite_ref-Organoactinides_85-0">↑</a> Carol J. Burns, Moris S. Eisen: <cite style="font-style:italic">Organoactinide Chemistry: Synthesis and Characterization</cite>. In: <cite style="font-style:italic">The Chemistry of the Actinide and Transactinide Elements</cite>. Band 5, 2008, Kap. 25, S. 2800–2805, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/1-4020-3598-5_25">10.1007/1-4020-3598-5_25</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Organoactinide+Chemistry%3A+Synthesis+and+Characterization&rft.au=Carol+J.+Burns%2C+Moris+S.+Eisen&rft.btitle=The+Chemistry+of+the+Actinide+and+Transactinide+Elements&rft.date=2008&rft.doi=10.1007%2F1-4020-3598-5_25&rft.genre=book&rft.pages=2800-2805&rft.volume=5" style="display:none">

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<li id="cite_note-Organomet1997_3855-87">↑ <a href="#cite_ref-Organomet1997_3855_87-0">a</a> <a href="#cite_ref-Organomet1997_3855_87-1">b</a> <a href="#cite_ref-Organomet1997_3855_87-2">c</a> <a href="#cite_ref-Organomet1997_3855_87-3">d</a> Robert E. Dinnebier, Ulrich Behrens, Falk Olbrich: <cite style="font-style:italic">Solid State Structures of Cyclopentadienyllithium, -sodium, and -potassium. Determination by High-Resolution Powder Diffraction</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Organometallics" title="Organometallics">Organomet.</a></cite> Band 16, Nr. 17, 1997, S. 3855–3858, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/om9700122">10.1021/om9700122</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Solid+State+Structures+of+Cyclopentadienyllithium%2C+-sodium%2C+and+-potassium.+Determination+by+High-Resolution+Powder+Diffraction&rft.au=Robert+E.+Dinnebier%2C+Ulrich+Behrens%2C+Falk+Olbrich&rft.date=1997&rft.doi=10.1021%2Fom9700122&rft.genre=journal&rft.issue=17&rft.jtitle=Organomet.&rft.pages=3855-3858&rft.volume=16" style="display:none">

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<li id="cite_note-Paap-88">↑ <a href="#cite_ref-Paap_88-0">a</a> <a href="#cite_ref-Paap_88-1">b</a> <a href="#cite_ref-Paap_88-2">c</a> Joachim Paap: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20150923202523/http://www.chemie.uni-hamburg.de/bibliothek/2004/DissertationPaap.pdf">Neuartige pi-Organyle der schweren Alkalimetalle und des Magnesiums</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 23. September 2015 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>), Dissertation 2004 (pdf, 4.8 MB).

</li>

<li id="cite_note-Dinnebier-89">↑ <a href="#cite_ref-Dinnebier_89-0">a</a> <a href="#cite_ref-Dinnebier_89-1">b</a> <a href="#cite_ref-Dinnebier_89-2">c</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20110514123341/http://www.fkf.mpg.de/xray/downloads/AK13_DGK/Bericht7.pdf">Robert E. Dinnebier: Kristallstrukturbestimmung molekularer Substanzen aus Röntgenbeugungsaufnahmen an Pulvern</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 14. Mai 2011 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>), (pdf, 4,1 MB)

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<li id="cite_note-AngChem1994_1744-90"><a href="#cite_ref-AngChem1994_1744_90-0">↑</a> Sjoerd Harder, Marc Heinrich Prosenc: <cite style="font-style:italic">The Simplest Metallocene Sandwich: the Lithocene Anion</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Angewandte_Chemie_(Zeitschrift)" title="Angewandte Chemie (Zeitschrift)">Angew. Chem. Int. Ed.</a></cite> Band 33, Nr. 17, 1994, S. 1744–1746, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/anie.199417441">10.1002/anie.199417441</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=The+Simplest+Metallocene+Sandwich%3A+the+Lithocene+Anion&rft.au=Sjoerd+Harder%2C+Marc+Heinrich+Prosenc&rft.date=1994&rft.doi=10.1002%2Fanie.199417441&rft.genre=journal&rft.issue=17&rft.jtitle=Angew.+Chem.+Int.+Ed.&rft.pages=1744-1746&rft.volume=33" style="display:none">

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<li id="cite_note-AngChem1994_2168-91">↑ <a href="#cite_ref-AngChem1994_2168_91-0">a</a> <a href="#cite_ref-AngChem1994_2168_91-1">b</a> Dietmar Stalke: <cite style="font-style:italic">The Lithocene Anion and "Open" Calcocene–New Impulses in the Chemistry of Alkali and Alkaline Earth Metallocenes</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Angewandte_Chemie_(Zeitschrift)" title="Angewandte Chemie (Zeitschrift)">Angew. Chem. Int. Ed.</a></cite> Band 33, Nr. 21, 1994, S. 2168–2171, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/anie.199421681">10.1002/anie.199421681</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=The+Lithocene+Anion+and+%22Open%22+Calcocene-New+Impulses+in+the+Chemistry+of+Alkali+and+Alkaline+Earth+Metallocenes&rft.au=Dietmar+Stalke&rft.date=1994&rft.doi=10.1002%2Fanie.199421681&rft.genre=journal&rft.issue=21&rft.jtitle=Angew.+Chem.+Int.+Ed.&rft.pages=2168-2171&rft.volume=33" style="display:none"> , <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20160305161440/http://goedoc.uni-goettingen.de/goescholar/bitstream/handle/goescholar/3422/146_lithocen_engl.pdf?sequence=1">(pdf, 421 kB)</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 5. März 2016 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>)

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<li id="cite_note-Rappoport_65-92"><a href="#cite_ref-Rappoport_65_92-0">↑</a> Zvi Rappoport, Ilan Marek: <cite style="font-style:italic">The Chemistry of Organolithium Compounds</cite>. John Wiley & Sons Ltd., 2004, ISBN 0-470-84339-X (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=YUvfbGj3yMkC&pg=PA65–68#v=onepage">Seite 65–68</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.au=Zvi+Rappoport%2C+Ilan+Marek&rft.btitle=The+Chemistry+of+Organolithium+Compounds&rft.date=2004&rft.genre=book&rft.isbn=047084339X&rft.pub=John+Wiley+%26+Sons+Ltd." style="display:none">

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<li id="cite_note-ChemBer1959_482-93"><a href="#cite_ref-ChemBer1959_482_93-0">↑</a> E. O. Fischer, H. P. Hofmann: <cite style="font-style:italic">Über Aromatenkomplexe von Metallen, XXV. Di-cyclopentadienyl-beryllium</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Chemische_Berichte" title="Chemische Berichte">Chem. Ber.</a></cite> Band 92, Nr. 2, 1959, S. 482–486, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cber.19590920233">10.1002/cber.19590920233</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=%C3%9Cber+Aromatenkomplexe+von+Metallen%2C+XXV.+Di-cyclopentadienyl-beryllium&rft.au=E.+O.+Fischer%2C+H.+P.+Hofmann&rft.date=1959&rft.doi=10.1002%2Fcber.19590920233&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Chem.+Ber.&rft.pages=482-486&rft.volume=92" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-ZNaturf1954_503-94"><a href="#cite_ref-ZNaturf1954_503_94-0">↑</a> E. O. Fischer, W. Hafner: Cyclopentadienyl-vanadin-tetracarbonyl. In: <a href="Zeitschrift_f%C3%BCr_Naturforschung_B" title="Zeitschrift für Naturforschung B">Zeitschrift für Naturforschung B</a>. 9, 1954, S. 503–504 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://zfn.mpdl.mpg.de/data/Reihe_B/9/ZNB-1954-9b-0503_n.pdf">online</a>).

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<li id="cite_note-ChemInd54_307-95"><a href="#cite_ref-ChemInd54_307_95-0">↑</a> G. Wilkenson, F.A. Cotton, Chem. Ind. (London) 1954, S. 307–308.

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<li id="cite_note-Fichtel-96">↑ <a href="#cite_ref-Fichtel_96-0">a</a> <a href="#cite_ref-Fichtel_96-1">b</a> <a href="#cite_ref-Fichtel_96-2">c</a> <a href="#cite_ref-Fichtel_96-3">d</a> <a href="#cite_ref-Fichtel_96-4">e</a> Kai Fichtel: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20150923202513/http://www.chemie.uni-hamburg.de/bibliothek/2004/DissertationFichtel.pdf">Metallocen-Verbindungen des Bariums</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 23. September 2015 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>), Dissertation 2004 (pdf, 5,4 MB).

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<li id="cite_note-Riedel_623-97">↑ <a href="#cite_ref-Riedel_623_97-0">a</a> <a href="#cite_ref-Riedel_623_97-1">b</a> <a href="#cite_ref-Riedel_623_97-2">c</a> Erwin Riedel: <cite style="font-style:italic">Moderne Anorganische Chemie</cite>. de Gruyter, 2007, ISBN 978-3-11-019060-1 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=HwY4be5bH_sC&pg=PA623#v=onepage">Seite 623</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.au=Erwin+Riedel&rft.btitle=Moderne+Anorganische+Chemie&rft.date=2007&rft.genre=book&rft.isbn=9783110190601&rft.pub=de+Gruyter" style="display:none">

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<li id="cite_note-Elschenbroich_60-98"><a href="#cite_ref-Elschenbroich_60_98-0">↑</a> Christoph Elschenbroich: <cite style="font-style:italic">Organometallchemie</cite>. B. G. Teubner Verlag, 2008, ISBN 978-3-8351-0167-8 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=wtuuzCfNTCcC&pg=PA60#v=onepage">Seite 60</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.au=Christoph+Elschenbroich&rft.btitle=Organometallchemie&rft.date=2008&rft.genre=book&rft.isbn=9783835101678&rft.pub=B.+G.+Teubner+Verlag" style="display:none">

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<li id="cite_note-Huheey_799-99"><a href="#cite_ref-Huheey_799_99-0">↑</a> J. Huheey, E. Keiter, R. Keiter: <cite style="font-style:italic">Anorganische Chemie</cite>. de Gruyter Verlag, 1993, ISBN 3-11-017903-2 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=xD7v_PSYPtYC&pg=PA799#v=onepage">Seite 799</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.au=J.+Huheey%2C+E.+Keiter%2C+R.+Keiter&rft.btitle=Anorganische+Chemie&rft.date=1993&rft.genre=book&rft.isbn=3110179032&rft.pub=de+Gruyter+Verlag" style="display:none">

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<li id="cite_note-Huheey_794-100"><a href="#cite_ref-Huheey_794_100-0">↑</a> J. Huheey, E. Keiter, R. Keiter: <cite style="font-style:italic">Anorganische Chemie</cite>. de Gruyter Verlag, 1993, ISBN 3-11-017903-2 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=xD7v_PSYPtYC&pg=PA794#v=onepage">Seite 794</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.au=J.+Huheey%2C+E.+Keiter%2C+R.+Keiter&rft.btitle=Anorganische+Chemie&rft.date=1993&rft.genre=book&rft.isbn=3110179032&rft.pub=de+Gruyter+Verlag" style="display:none">

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<li id="cite_note-Elschenbroich_70-101">↑ <a href="#cite_ref-Elschenbroich_70_101-0">a</a> <a href="#cite_ref-Elschenbroich_70_101-1">b</a> Christoph Elschenbroich: <cite style="font-style:italic">Organometallchemie</cite>. B. G. Teubner Verlag, 2008, ISBN 978-3-8351-0167-8 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=wtuuzCfNTCcC&pg=PA70#v=onepage">Seite 70</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.au=Christoph+Elschenbroich&rft.btitle=Organometallchemie&rft.date=2008&rft.genre=book&rft.isbn=9783835101678&rft.pub=B.+G.+Teubner+Verlag" style="display:none">

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<li id="cite_note-ActaChemScan1987_24-102"><a href="#cite_ref-ActaChemScan1987_24_102-0">↑</a> R. A. Andersen, R. Blom, J. M. Boncella, C. J. Burns, H. V. Volden: <cite style="font-style:italic">The Thermal Average Molecular Structures of Bis(pentamethylcyclopentadienyl)magnesium(II), -calcium(II) and -ytterbium(II) in the Gas Phase</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Acta_Chem._Scand.%2C_Ser._A" class="mw-redirect" title="Acta Chem. Scand., Ser. A">Acta Chem. Scand., Ser. A</a></cite>. Band 41, 1987, S. 24–35, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3891/acta.chem.scand.41a-0024">10.3891/acta.chem.scand.41a-0024</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=The+Thermal+Average+Molecular+Structures+of+Bis%28pentamethylcyclopentadienyl%29magnesium%28II%29%2C+-calcium%28II%29+and+-ytterbium%28II%29+in+the+Gas+Phase&rft.au=R.+A.+Andersen%2C+R.+Blom%2C+J.+M.+Boncella%2C+...&rft.btitle=Acta+Chem.+Scand.%2C+Ser.+A&rft.date=1987&rft.doi=10.3891%2Facta.chem.scand.41a-0024&rft.genre=book&rft.pages=24-35&rft.volume=41" style="display:none">

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<li id="cite_note-Organomet2003_4060-103">↑ <a href="#cite_ref-Organomet2003_4060_103-0">a</a> <a href="#cite_ref-Organomet2003_4060_103-1">b</a> <a href="#cite_ref-Organomet2003_4060_103-2">c</a> Aibing Xia, John E. Knox, Mary Jane Heeg, H. Bernhard Schlegel, and Charles H. Winter: <cite style="font-style:italic">Synthesis, Structure, and Properties of Magnesocene Amine Adducts. Structural Distortions Arising from N-H…C5H5 - Hydrogen Bonding and Molecular Orbital Calculations Thereof</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Organometallics" title="Organometallics">Organomet.</a></cite> Band 22, 2003, S. 4060–4069.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Synthesis%2C+Structure%2C+and+Properties+of+Magnesocene+Amine+Adducts.+Structural+Distortions+Arising+from+N-H%E2%80%A6C5H5+-+Hydrogen+Bonding+and+Molecular+Orbital+Calculations+Thereof&rft.au=Aibing+Xia%2C+John+E.+Knox%2C+Mary+Jane+Heeg%2C+...&rft.btitle=Organomet.&rft.date=2003&rft.genre=book&rft.pages=4060-4069&rft.volume=22" style="display:none">  <a rel="nofollow" class="external text" href="http://chem.wayne.edu/schlegel/Pub_folder/272.pdf">(pdf, 260 kB)</a>

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<li id="cite_note-RappoportMg_124-104">↑ <a href="#cite_ref-RappoportMg_124_104-0">a</a> <a href="#cite_ref-RappoportMg_124_104-1">b</a> Zvi Rappoport, Ilan Marek: <cite style="font-style:italic">The Chemistry of Organomagnesium Compounds, Band 2</cite>. John Wiley & Sons Ltd., 2008, ISBN 978-0-470-05719-3 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=1qc99lS4VQ4C&pg=PA124–129#v=onepage">Seite 124–129</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.au=Zvi+Rappoport%2C+Ilan+Marek&rft.btitle=The+Chemistry+of+Organomagnesium+Compounds%2C+Band+2&rft.date=2008&rft.genre=book&rft.isbn=9780470057193&rft.pub=John+Wiley+%26+Sons+Ltd." style="display:none">

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<li id="cite_note-EP1073514B1-105"><a href="#cite_ref-EP1073514B1_105-0">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=EP&NR=1073514">EP1073514</a>: Method for the production of coated particles. Veröffentlicht am 7. Februar 2001, Erfinder: Dieter Vollath, Vinga Szabo, Bernd Seith.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=EP1073514&rft.applcc=EP&rft.title=Method+for+the+production+of+coated+particles&rft.inventor=Dieter+Vollath%2C+Vinga+Szabo%2C+Bernd+Seith&rft.pubdate=2001-02-07">‌

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<li id="cite_note-US7449404-106"><a href="#cite_ref-US7449404_106-0">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=US&NR=7449404">US7449404</a>: Method for improving Mg doping during group-III nitride MOCVD. Veröffentlicht am 11. November 2008, Erfinder: J. Randall Creighton, Goerge T. Wang.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US7449404&rft.applcc=US&rft.title=Method+for+improving+Mg+doping+during+group-III+nitride+MOCVD&rft.inventor=J.+Randall+Creighton%2C+Goerge+T.+Wang&rft.pubdate=2008-11-11">‌

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<li id="cite_note-EP0325769-107"><a href="#cite_ref-EP0325769_107-0">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=EP&NR=0325769">EP0325769</a>: Use of an unleaded liquid fuel containing ferrocen for operating a spark ignition engine. Veröffentlicht am 2. August 1989, Erfinder: Dieter Höhr, August-Wilhelm Preuss, Kurt-Peter Schug, Helmut Riegel.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=EP0325769&rft.applcc=EP&rft.title=Use+of+an+unleaded+liquid+fuel+containing+ferrocen+for+operating+a+spark+ignition+engine&rft.inventor=Dieter+H%C3%B6hr%2C+August-Wilhelm+Preuss%2C+Kurt-Peter+Schug%2C+Helmut+Riegel&rft.pubdate=1989-08-02">‌

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<li id="cite_note-ChemiuZ1994_197-108">↑ <a href="#cite_ref-ChemiuZ1994_197_108-0">a</a> <a href="#cite_ref-ChemiuZ1994_197_108-1">b</a> Michael Aulbach, Frank Küber: <cite style="font-style:italic">Metallocene – maßgeschneiderte Werkzeuge zur Herstellung von Polyolefinen</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Chemie_in_unserer_Zeit" title="Chemie in unserer Zeit">Chemie in unserer Zeit</a></cite>. Band 28, Nr. 4, 1997, S. 197–208, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ciuz.19940280410">10.1002/ciuz.19940280410</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Metallocene+-+ma%C3%9Fgeschneiderte+Werkzeuge+zur+Herstellung+von+Polyolefinen&rft.au=Michael+Aulbach%2C+Frank+K%C3%BCber&rft.date=1997&rft.doi=10.1002%2Fciuz.19940280410&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Chemie+in+unserer+Zeit&rft.pages=197-208&rft.volume=28" style="display:none">

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<li id="cite_note-Astruc_367-109"><a href="#cite_ref-Astruc_367_109-0">↑</a> Didier Astruc: <cite style="font-style:italic">Organometallic Chemistry and Catalysis</cite>. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 2007, ISBN 978-3-540-46128-9 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=aVyfo52-nRsC&pg=PA367#v=onepage">Seite 367–373</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.au=Didier+Astruc&rft.btitle=Organometallic+Chemistry+and+Catalysis&rft.date=2007&rft.genre=book&rft.isbn=9783540461289&rft.place=Berlin%2C+Heidelberg&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none">

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<li id="cite_note-AngChem1980_396-110"><a href="#cite_ref-AngChem1980_396_110-0">↑</a> Hansjörg Sinn, Walter Kaminsky, Hans-Jürgen Vollmer, Rüdiger Woldt: <cite style="font-style:italic">„Lebende Polymere“ bei Ziegler-Katalysatoren extremer Produktivität</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Angewandte_Chemie_(Zeitschrift)" title="Angewandte Chemie (Zeitschrift)">Angewandte Chemie</a></cite>. Band 92, Nr. 5, 1980, S. 396–402, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ange.19800920517">10.1002/ange.19800920517</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=%E2%80%9ELebende+Polymere%E2%80%9C+bei+Ziegler-Katalysatoren+extremer+Produktivit%C3%A4t&rft.au=Hansj%C3%B6rg+Sinn%2C+Walter+Kaminsky%2C+Hans-J%C3%BCrgen+Vollmer%2C+...&rft.date=1980&rft.doi=10.1002%2Fange.19800920517&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Angewandte+Chemie&rft.pages=396-402&rft.volume=92" style="display:none">

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<li id="cite_note-Ullmann-111">↑ <a href="#cite_ref-Ullmann_111-0">a</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_111-1">b</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_111-2">c</a> <a href="Walter_Kaminsky_(Chemiker)" title="Walter Kaminsky (Chemiker)">Walter Kaminsky</a>: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Metallocenes</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic"><a href="Ullmann's_Encyclopedia_of_Industrial_Chemistry" class="mw-redirect" title="Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry">Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry</a></cite>. Wiley, 15. Juni 2006, S. 685–691, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.b16_b36.pub2">10.1002/14356007.b16_b36.pub2</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Metallocenes&rft.au=Walter+Kaminsky&rft.btitle=Ullmann%27s+Encyclopedia+of+Industrial+Chemistry&rft.date=2006-06-15&rft.doi=10.1002%2F14356007.b16_b36.pub2&rft.genre=book&rft.pages=685-691&rft.pub=Wiley" style="display:none">

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<li id="cite_note-AngChem1985_507-112"><a href="#cite_ref-AngChem1985_507_112-0">↑</a> Walter Kaminsky, Klaus Külper, Hans H. Brintzinger, Ferdinand R. W. P. Wild: <cite style="font-style:italic">Polymerisation von Propen und Buten mit einem chiralen Zirconocen und Methylaluminoxan als Cokatalysator</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Angewandte_Chemie_(Zeitschrift)" title="Angewandte Chemie (Zeitschrift)">Angewandte Chemie</a></cite>. Band 97, Nr. 6, 1985, S. 507–508, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ange.19850970617">10.1002/ange.19850970617</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Polymerisation+von+Propen+und+Buten+mit+einem+chiralen+Zirconocen+und+Methylaluminoxan+als+Cokatalysator&rft.au=Walter+Kaminsky%2C+Klaus+K%C3%BClper%2C+Hans+H.+Brintzinger%2C+...&rft.date=1985&rft.doi=10.1002%2Fange.19850970617&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Angewandte+Chemie&rft.pages=507-508&rft.volume=97" style="display:none">

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<li id="cite_note-Steffens-113"><a href="#cite_ref-Steffens_113-0">↑</a> Alexandra Steffens: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://opus.kobv.de/tuberlin/volltexte/2005/1109/pdf/steffens_alexandra.pdf">Erdalkalimetallkomplexe zur Polymerisation polarer Monomere</a>, Dissertation, 2005 (PDF; 3,5 MB).

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<li id="cite_note-JCRCO1992_216-114">↑ <a href="#cite_ref-JCRCO1992_216_114-0">a</a> <a href="#cite_ref-JCRCO1992_216_114-1">b</a> P. Köpf-Maier und <a href="Thomas_M._Klap%C3%B6tke" title="Thomas M. Klapötke">T. Klapötke</a>: <cite style="font-style:italic">Antitumor activity of ionic niobocene and molybdenocene complexes in high oxidation states</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_Cancer_Research_and_Clinical_Oncology" title="Journal of Cancer Research and Clinical Oncology">Journal of Cancer Research and Clinical Oncology</a></cite>. Band 118, Nr. 3, 1992, S. 216–221, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/BF01410137">10.1007/BF01410137</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Antitumor+activity+of+ionic+niobocene+and+molybdenocene+complexes+in+high+oxidation+states&rft.au=P.+K%C3%B6pf-Maier+und+T.+Klap%C3%B6tke&rft.date=1992&rft.doi=10.1007%2FBF01410137&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Journal+of+Cancer+Research+and+Clinical+Oncology&rft.pages=216-221&rft.volume=118" style="display:none">

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<li id="cite_note-JCRCO1988_250-115"><a href="#cite_ref-JCRCO1988_250_115-0">↑</a> P. Köpf-Maier: <cite style="font-style:italic">Histologic and ultrastructural alterations of a xenografted human colon adenocarcinoma after treatment with titanocene dichloride</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_Cancer_Research_and_Clinical_Oncology" title="Journal of Cancer Research and Clinical Oncology">Journal of Cancer Research and Clinical Oncology</a></cite>. Band 114, Nr. 4, 1988, S. 250–258, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/BF00405830">10.1007/BF00405830</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Histologic+and+ultrastructural+alterations+of+a+xenografted+human+colon+adenocarcinoma+after+treatment+with+titanocene+dichloride&rft.au=P.+K%C3%B6pf-Maier&rft.date=1988&rft.doi=10.1007%2FBF00405830&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Journal+of+Cancer+Research+and+Clinical+Oncology&rft.pages=250-258&rft.volume=114" style="display:none">

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<li id="cite_note-CCaP1989_632-116"><a href="#cite_ref-CCaP1989_632_116-0">↑</a> P. Köpf-Maier: <cite style="font-style:italic">Tumor inhibition by titanocene complexes: influence on xenografted human adenocarcinomas of the gastrointestinal tract</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Cancer_Chemotherapy_and_Pharmacology" title="Cancer Chemotherapy and Pharmacology">Cancer Chemotherapy and Pharmacology</a></cite>. Band 23, Nr. 4, 1989, S. 225–230, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/BF00451646">10.1007/BF00451646</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Tumor+inhibition+by+titanocene+complexes%3A+influence+on+xenografted+human+adenocarcinomas+of+the+gastrointestinal+tract&rft.au=P.+K%C3%B6pf-Maier&rft.date=1989&rft.doi=10.1007%2FBF00451646&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Cancer+Chemotherapy+and+Pharmacology&rft.pages=225-230&rft.volume=23" style="display:none">

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<li id="cite_note-DT2007_3474-117"><a href="#cite_ref-DT2007_3474_117-0">↑</a> P. Manohari Abeysinghe and Margaret M. Harding: <cite style="font-style:italic">Antitumour bis(cyclopentadienyl) metal complexes: titanocene and molybdocene dichloride and derivatives</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Dalton_Transactions" title="Dalton Transactions">Dalton Transactions</a></cite>. Band 32, 2007, S. 3474–3482, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/B707440A">10.1039/B707440A</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metallocene&rft.atitle=Antitumour+bis%28cyclopentadienyl%29+metal+complexes%3A+titanocene+and+molybdocene+dichloride+and+derivatives&rft.au=P.+Manohari+Abeysinghe+and+Margaret+M.+Harding&rft.btitle=Dalton+Transactions&rft.date=2007&rft.doi=10.1039%2FB707440A&rft.genre=book&rft.pages=3474-3482&rft.volume=32" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Gmeiner-118"><a href="#cite_ref-Gmeiner_118-0">↑</a> Alexander Gmeiner: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://epub.uni-bayreuth.de/374/1/Dissertation_Endversion.pdf">Beiträge zur Chemie von Übergangsmetallkomplexen mit Alkenylcarbenen, Phosphoryliden und bioaktiven Hydroxyverbindungen als Liganden</a>, Dissertation 2010 (pdf, 7,1 MB).

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<li id="cite_note-Wagner-119"><a href="#cite_ref-Wagner_119-0">↑</a> L. Wagner: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.diss.fu-berlin.de/diss/servlets/MCRFileNodeServlet/FUDISS_derivate_000000011264/DissertationLauraWagner_noCV.pdf?hosts=">Synthetische metallorganische Verbindungen als Apoptoseinduktoren.</a> Dissertation, Medizinischen Fakultät Charité - Universitätsmedizin Berlin, 2012, S. 6.

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